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性狀
殺螟丹通常制成鹽酸鹽,外觀為白色結(jié)晶,有輕微奇臭味。m.p.183~183.5℃(分解)(原藥熔點為179~181℃)。微溶于甲醇,難溶于乙醇,不溶于丙酮、乙醚、氯仿、己烷、苯等有機溶劑;在25℃時水中的溶解度為200g/L。在酸性介質(zhì)中穩(wěn)定,在堿性介質(zhì)中不穩(wěn)定。在40℃和60℃貯存 3個月無變化,常溫下密閉保存無變化,稍有吸濕性,對鐵等金屬有腐蝕性。其游離堿溶點為130.5~131℃。
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機氮殺蟲劑
用途與作用
沙蠶毒素類殺蟲劑,具有強烈的觸殺和胃毒作用,它侵入神經(jīng)細胞的結(jié)合部,阻滯前一神經(jīng)細胞所分泌的乙酰膽堿傳達給后一神經(jīng)細胞,而使神經(jīng)細胞不發(fā)生興奮現(xiàn)象,使昆蟲神經(jīng)麻痹,不能嚙食,不能行動,停止發(fā)育,以致死亡。對二化螟及大螟都有良好防效,并能兼治稻縱卷葉螟、葉蟬、黏蟲等,對小菜蛾、黃條跳甲也有效。對水稻二化螟、三化螟用50%可溶性粉劑1000~1500倍液噴霧,對稻苞蟲、稻縱卷葉蟲用1000倍藥液噴霧,對萍螟、萍灰螟、小菜蛾、黃條跳甲、柑橘潛葉蛾、蔥薊馬等用1000倍液噴霧。
合成工藝與制法
胺化反應 將40%二甲胺和40%堿液于0~15℃時約0.5h內(nèi)滴入到氯丙烯中,滴畢于45℃保溫反應2h,靜置分層得N,N-二甲基丙烯胺。原料配比為:氯丙烯:二甲胺:氫氧化鈉=1:1.2:1.3(mol)。收率82%。
氯化反應 將干燥的氯化氫氣體于0~10℃通入到丙烯胺、氯仿溶液中。然后于20℃通氯氣,靜置,分離氯仿層,再將固體氯化物再水充分溶解,靜置0.5h,分去殘留氯仿。氯化產(chǎn)物1-N,N-二甲基-2,3-二氯丙胺鹽酸鹽收率91.32%。丙烯胺與氯化氫、氯氣的配比為1:1:(1~1.05),氯仿用量為每千摩投250L。
硫氰化反應 先將堿液滴入氯化物水溶液中,再將硫代硫酸鈉滴入。然后升溫至60℃于60~65℃保溫反應4h。將磺化物抽入氰化釜中,于13~15℃將氰化鈉溶液滴入其中,滴畢保溫反應1h,離心分離,低溫洗鹽,離心分離,得2-N,N-二甲基-1,3-二硫氰基丙烷。原料配比為氯化物:硫代硫酸鈉:氰化鈉=1:2.08:2.3。氫氧化鈉用量為氯化物水溶液總酸度(mg/mL)×投料量(L)×0.972。磺化溫度60℃,時間4h;氰化溫度(13±2)℃,時間1h。
或?qū)?-N,N-二甲基-2,3-二氯丙胺鹽酸先用堿中和成游離堿,再與硫氰酸鹽在甲醇中硫氰化反應制得。
醇解反應 將硫氰酸酯與甲醇混合后,降溫至0℃,通入干燥氯化氫,保持溫度0~10℃,通畢升溫至50℃,保溫反應3h,降溫至0℃,再保溫2h,離心分離,產(chǎn)品去干燥,濾液待回收,收率96%。醇解原料配比為硫化物:HC1=1:10,甲醇用量為450L/1000mol硫代物。


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