2-吡啶乙腈，英文名為2-Pyridylacetonitrile，具有顯著的堿性和吡啶類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，該物質(zhì)具有多個(gè)化學(xué)反應(yīng)活性位點(diǎn)，它常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的活潑亞甲基單元可進(jìn)行烷基化反應(yīng)，而吡啶環(huán)或氰基結(jié)構(gòu)可用于構(gòu)建多種雜環(huán)類生物活性分子。

理化性質(zhì)

2-吡啶乙腈是一種重要的有機(jī)前體，可參與合成各類重要的化合物，主要有通過2-吡啶乙腈的活潑亞甲基進(jìn)行烷基化反應(yīng)，以及利用2-吡啶乙腈的吡啶環(huán)或氰基構(gòu)建各類雜環(huán)化合物。有研究利用2-吡啶乙腈的活潑亞甲基合成氰基取代環(huán)丙烷，通過碳碳鍵斷裂提供氰源合成α-胺基腈，以及通過串聯(lián)氰化和脫氰過程構(gòu)建四氫異喹啉酮。

與α-溴代烯腈的取代反應(yīng)

研究人員報(bào)道了2-吡啶乙腈及其類似物與α-溴代烯腈在堿性條件下室溫反應(yīng)得到雙氰基取代環(huán)丙烷化合物的方法，該反應(yīng)條件簡(jiǎn)單溫和，底物適用性廣泛，芳基乙腈和噻吩乙腈等均可發(fā)生反應(yīng)合成環(huán)丙烷。這類雙氰基取代的環(huán)丙烷可通過進(jìn)一步的反應(yīng)得到3-氮雜雙環(huán)己基-2-酮類似物。

氰化反應(yīng)

研究人員報(bào)道了2-吡啶乙腈作為一類新的有機(jī)氰源，在鐵的催化下將N-芳基四氫異喹啉氰化后得到了一系列的α-胺基腈類化合物的方法。該反應(yīng)的特點(diǎn)是2-吡啶乙腈通過碳碳鍵的斷裂提供氰源，便宜的鐵鹽為催化劑，綠色的氧氣參與反應(yīng)，反應(yīng)溫和，操作簡(jiǎn)單，合成的α-胺基腈在藥物化學(xué)領(lǐng)域有潛在的應(yīng)用價(jià)值。

串聯(lián)氰化和脫氰反應(yīng)

研究人員還報(bào)道了在鐵的催化下，2-吡啶乙腈與N-芳基四氫異喹啉通過串聯(lián)氰化和脫氰過程合成四氫異喹啉酮類化合物的方法。[1]

取代反應(yīng)

圖1 2-吡啶乙腈的取代反應(yīng)

將溴-1-丁烯（6mmol）、2-吡啶乙腈（5mmol）、碳酸鉀（15mmol， 3.0當(dāng)量）和30ml丙酮加入裝有磁攪拌棒的干燥圓底燒瓶中。然后封好燒瓶并將其在65°C下攪拌12小時(shí)。將混合物冷卻至室溫并用Celite墊過濾混合物，然后用乙酸乙酯（3×10 mL）清洗混合物。在減壓下除去溶劑并用硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯=20/1）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 徐帆.基于2-吡啶乙腈的官能團(tuán)化研究[D]. 碩士學(xué)位論文，贛南師范大學(xué),2022.

[2] Li, Xiaohong; et al, Science China: Chemistry (2024), 67(9), 2975-2981.