2-硝基對苯二甲酸(NPTA)分子中有三個能與其它物質發(fā)生多種反應的活性官能團，是制備酰氯、酯類和肼鹽等化合物的重要原料，合成醫(yī)藥上的麻醉劑和抗熱劑的中間體，亦多種金屬的緩蝕劑。國外已廣泛用作防凍液的添加劑，效果甚佳。有關2-硝基對苯二甲酸的制備，文獻報道的方法有：(1)高溫高壓氧化法;(2)酰氯硝化法;(3)聚對苯二甲酸乙二醇酯硝化、水解、酸化法了;(4)對甲舉胺氧化法;(5)PTA直接硝化法。方法(1)~(4)由于工藝條件苛刻、反應步驟多、時間長、成本高、得率低，不能令人滿意。方法(5)在文獻(4)中只談及反應的危險性，未見工藝條件報道。

合成方法

將計算量的工業(yè)硝酸置于裝有攪拌器和溫度計的三口瓶中，用水浴冷到10°C左右，開動攪拌并加入計算量的工業(yè)硫酸，后加入16克工業(yè)對苯二甲酸，在70~75°C下攪拌反應3小時。反應完畢，冷卻到室溫，過濾、水洗、干燥，得淡黃綠色固休產(chǎn)物。實測熔點266~269℃，得率90%，純度99.02%。該粗品用320毫升熱水精制，得10.4克2-硝基對苯二甲酸精品，精制得率為83.2%，純度為99.57%，實測熔點為270~271°C。

產(chǎn)品結構及理化性質

2-硝基對苯二甲酸元素分析：C、H、N實測百分數(shù)為45.25、2.83、6.87,與理論值45.50、2.37、6.64相符。實測IR譜與9716號標準譜一致。NMR譜指配:8.05ppm('H四重峰)，Jab=7.8周/秒;8.22ppm('H四重峰)，Jbc=1.55周/秒;8.47PPm('H四重峰)，Jac=0.55周/秒。DSC譜表明2-硝基對苯二甲酸熔點273℃;分解峰值溫度350°C。分子式:C8H5NO6,分子量:211;外觀:淡黃色結晶;溶解度:易溶于熱水、乙醇和乙醚，亦溶于冷水。電離常數(shù):酸性與草酸相似，25°C時第一離解常數(shù)k₁=1.87x10^-2，第二離解常數(shù)k₂=2.0X10^-4;熔點270~272°C(文獻值266~270°C)，純度:99%以上。

參考文獻

[1]韓莉,馬明揚. 2-硝基對苯二甲酸的合成[J]. 山西化工,1991,          (2):35-36.