簡述
2-氯-4-硝基咪唑是一種可用作合成各種藥物、殺蟲藥等的中間體、特別是作為生產(chǎn)抗結(jié)核藥的中間體的化合物[1]。其化學(xué)式為C3H2ClN3O2，分子量為147.52，性狀為白色至灰白色粉末晶體。實驗測定，2-氯-4-硝基咪唑的密度為1.74 g/cm3；沸點為386.8℃ at 760 mmHg。
合成工藝
硝基咪唑類衍生物是重要醫(yī)藥和含能材料有機中間體，2-氯-4-硝基咪唑是其中的代表性物質(zhì)。以咪唑為原料，經(jīng)硝化、重排、氯化等反應(yīng)可得到2-氯-4-硝基咪唑及其中間體。研究結(jié)果表明：咪唑在混酸中經(jīng)硝化下反應(yīng)得4-硝基咪唑收率89.6%，HPLC純度99.4%；以4-硝基咪唑為原料，在濃硫酸、乙酸酐和NaNO3存在下反應(yīng)得1,4-二硝基咪唑收率87.1%，HPLC純度98.7%；1,4-二硝基咪唑在氯苯中經(jīng)重排反應(yīng)得2,4-二硝基咪唑收率84.8%，HPLC純度98.9%；在鹽酸存在下氯化得到2-氯-4-硝基咪唑收率75.6%，HPLC純度99.6%[2]。
除上述方法，以氨基乙醛縮醇與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應(yīng)合成2-氨基咪唑硫酸鹽，再與亞硝酸鈉進行重氮化反應(yīng)，然后與氯化亞銅進行氯化反應(yīng)得到2-氯咪唑，最后與硝酸進行硝化反應(yīng)也可得到2-氯-4-硝基咪唑。本發(fā)明合成方法避免重排轉(zhuǎn)位，反應(yīng)條件溫和，污染少，易于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。
應(yīng)用
新材料技術(shù)領(lǐng)域報道了一類沸石咪唑酯骨架材料及其制備方法與應(yīng)用。選取6種帶有特異性官能團的咪唑衍生物配體，采用溶劑熱方法合成介孔類沸石咪唑酯骨架材料。采用的6種配體，包括帶碳碳雙鍵的1-乙烯基咪唑，1-烯丙基咪唑，帶酰基官能團的1-?；溥?，帶酰胺和氨基官能團的4-氨基-5-咪唑甲酰胺，帶硝基和鹵素原子的2-氯-4-硝基咪唑，2-溴-4-硝基咪唑。本發(fā)明制備的沸石咪唑酯骨架材料，具有結(jié)晶度較高，比表面積較大，熱穩(wěn)定性較高等特點，可用于吸附化學(xué)物種，氣體儲藏，傳感器以及催化劑等方面[4]。
參考文獻
[1]新濱光一.生產(chǎn)2-氯-4-硝基咪唑的方法:CN200580032612.8[P].CN101027287.
[2]趙德明,竺三奇,李敏,等.2-氯-4-硝基咪唑的合成[J].浙江工業(yè)大學(xué)學(xué)報, 2011, 39(5):5.DOI:10.3969/j.issn.1006-4303.2011.05.002.
[3]趙玲玲,戴勇,祁剛.一種制備2-氯-4-硝基咪唑的方法:CN 201310352620[P].DOI:CN103396369 A.
[4]石卓,于英豪,楊婉欣,等.一類沸石咪唑酯骨架材料及其制備方法與應(yīng)用:CN201611093585.1[P].CN106699665A.