簡述
含有咔唑環(huán)類的有機(jī)化合物，作為重要的中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥及有機(jī)電子材料中。2-苯基咔唑是一種分子式為C18H13N，分子量為243.30，常溫常壓下表現(xiàn)為無色至橙色粉末晶體，熔點(diǎn)290°C。
合成方法
于100毫升三口瓶中，加入50毫升甲苯，2.75克(0.01mol)4-苯基-2-硝基-1,1'-聯(lián)苯，2.62克(0.01mol)三苯基膦，1.12克(0.02mol)鐵粉，混合反應(yīng)體系加熱至106℃反應(yīng)10小時(shí)，趁熱過濾，母液減壓濃縮至干，所得到固體研磨后，用甲醇洗滌，過濾除去甲醇后，將所得到的固體硅膠柱層析分離，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(體積比)洗脫，得到產(chǎn)品2-苯基咔唑2.26克，收率93.0％[1]。
應(yīng)用
咔唑及其衍生物是一類雜環(huán)芳香化合物，有較大的π電子共軛體系和較強(qiáng)的分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移特性。從結(jié)構(gòu)來看，咔唑親電的N原子通過誘導(dǎo)效應(yīng)吸收雙鍵上的電子；另一方面，由于p-π共軛效應(yīng)N原子的未共用電子又供給雙鍵，使雙鍵富電子。因此，咔唑環(huán)具有很強(qiáng)的空穴傳輸能力，具有材料制備應(yīng)用潛力[2]。
有機(jī)合成方面，由2-苯基咔唑可以制備1-溴2-苯基咔唑。具體地，在空氣氛圍下，將三氟甲磺酸鈀(2mol％,1.3mg)，2-苯基咔唑(0.2mmol,48.6mg)，NBS(0.22mmol,39.2mg)和磁力攪拌子加入到35ml的玻璃耐壓管中。隨后加入甲苯(10ml)，反應(yīng)管在90℃反應(yīng)6小時(shí)。待反應(yīng)完畢，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，在室溫下打開反應(yīng)容器，加入10ml水；用30ml二氯甲烷萃取，收集有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥有機(jī)相，有機(jī)層通過柱色譜法純化，得到純品產(chǎn)率為75％[3]。
除了上述應(yīng)用，文獻(xiàn)還報(bào)道了一種以咔唑?yàn)橹麈湹木酆衔?，其由咔唑?jīng)相轉(zhuǎn)移催化或?yàn)鯛柭?Ullmann)反應(yīng)制備烷基咔唑及苯基咔唑衍生物，后在該衍生物3位上先后經(jīng)羧基化，酰氯化，然后由傅克反應(yīng)聚合，其聚合度由反應(yīng)時(shí)間控制。該聚合物具有良好的發(fā)光特性，可用于后續(xù)應(yīng)用研究[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]王占奇,丁言蘇,郭林林,等.一種含有咔唑環(huán)類化合物的制備方法.2021.
[2]李奎,屈風(fēng)波,王超杰,等.2,7-二溴-N-苯基咔唑的合成與表征[C]//河南省化學(xué)會(huì)2014年學(xué)術(shù)年會(huì).0.
[3]李躍輝,李玉東,姜曉琳.一種芳香族化合物的鹵化方法.CN202010386052.2.
[4]丁博,杜曉波.一種以咔唑?yàn)橹麈湹木酆衔锛捌渲苽浞椒皯?yīng)用:CN201610710421.2[P].CN106432694A.