簡述
3,4,5-三氯噠嗪（3,4,5-Trichloropyridazine）的分子式為C4HCl3N2，分子量為183.4231，是一種常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體的化合物。實驗測定3,4,5-三氯噠嗪的部分物化性質(zhì)數(shù)據(jù)如下：密度為1.641 g/cm3；熔沸點分別為58-60℃、322.8℃ at 760 mmHg；折射率為1.578，蒸汽壓則為0.000514mmHg at 25°C。
在Magnusson和Kligman的豚鼠最大化試驗以及Buehler描述的封閉斑貼試驗中評估3,4,5-三氯噠嗪誘導接觸致敏效用。實驗發(fā)現(xiàn)，當在礦物油中稀釋至15-25%的濃度時，探究物質(zhì)會引起中度至重度刺激，在1-3%的濃度下會引起輕微刺激。這兩項測試都清楚地表明，3,4,5-三氯噠嗪對豚鼠具有接觸性致敏作用[1]。
應用
以3,4,5-三氯噠嗪為原料可以制備得到4-氨基噠嗪[2]；其與1當量甲醇鈉的反應可以1:3:6的比例形成三種二氯單甲氧基噠嗪（2,3-OMe；3,4-OMe；4,5-OMe），從反應混合物中還可以分離出4-OMe化合物，并獨立合成3-OMe化合物。進一步地，以上述物質(zhì)甲氧基化能夠制備各種取代的噠嗪[3]。
農(nóng)藥殺蟲劑領域，以3-甲基-2-丁酮和3,4,5-三氯噠嗪為原料，經(jīng)7步反應可以合成嗪蟲唑酰胺，其結構經(jīng)質(zhì)譜和核磁共振氫譜等表征確證。室內(nèi)測定了嗪蟲唑酰胺對蠶豆蚜蟲(Aphis fabae)，稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)，粘蟲(Mythimna separata)和棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)的生物活性，結果表明嗪蟲唑酰胺對蠶豆蚜蟲表現(xiàn)出高活性，其LC_(50)值為0.039 mg/L，對褐飛虱表現(xiàn)出一定活性，對粘蟲和棉紅蜘蛛沒有表現(xiàn)出明顯活性[4]。研究發(fā)現(xiàn)，嗪蟲唑酰胺和阿維菌素或甲維鹽的殺蟲組合物用于防治農(nóng)作物害蟲，具有顯著的增效作用，可以有效降低活性成分的使用劑量，減緩害蟲抗藥性的產(chǎn)生。該組合物中，活性成分由嗪蟲唑酰胺和活性成分B組成，嗪蟲唑酰胺和活性成分B的質(zhì)量配比為1-100：0.5-10；所述的活性成分B為阿維菌素或甲維鹽中的任一種[5]。
參考文獻
[1] Freeman J J , Mckee R H , Trimmik G W .Experimental contact sensitization with 3,4,5‐trichloropyridazine[J].Contact Dermatitis, 1988, 18(5).DOI:10.1111/j.1600-0536.1988.tb02829.x.
[2]張海祥,洪東風,陳誠良.4-氨基噠嗪的合成[J].應用化工,2013,v.42;No.258(08):1489-1491.DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2013.08.038.
[3] Nagashima H , Oda H , Hida J I ,et al.Studies on Syntheses and Reactions of Methoxypyridazines. I. Methoxylation of 3,4,5-Trichloropyridazine1)[J].CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 1987, 35(1):421-424.DOI:10.1248/cpb.35.421.
[4]柳愛平,劉衛(wèi)東,劉興平,等.嗪蟲唑酰胺(Dimpropyridaz)的合成與生物活性[J].精細化工中間體, 2022.
[5]馬濤,王世輝,李路路,等.一種含嗪蟲唑酰胺和阿維菌素或甲維鹽的殺蟲組合物:CN202210166858.X[P].CN202210166858.X.