2-溴苯并[9,10]菲，英文名為2-bromobenzo[9,10]phenanthrene，常溫常壓下為白色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇。2-溴苯并[9,10]菲主要用作有機(jī)發(fā)光材料的制備原料，在有機(jī)發(fā)光材料和盤狀液晶材料的制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

圖1 2-溴苯并[9,10]菲的性狀圖

制備方法

方法一

有研究報(bào)道了2-溴苯并[9,10]菲的制備方法，具體操作為以2-溴聯(lián)苯為起始原料，先經(jīng)過(guò)超低溫鋰化反應(yīng)制成2-聯(lián)苯硼酸，再與2,5-二溴硝基苯進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制得(2-硝基-4-溴苯基)-1,1'-聯(lián)苯，所得的產(chǎn)品再經(jīng)過(guò)鐵粉還原得到(2-氨基-4-溴苯基)-1,1'-聯(lián)苯，最后使用亞硝酸異戊酯關(guān)環(huán)制得2-溴苯并[9,10]菲。合成路線原料易得，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)品純度高，適合工業(yè)化生產(chǎn)和市場(chǎng)高標(biāo)準(zhǔn)品質(zhì)需求。目標(biāo)產(chǎn)物分子均經(jīng)過(guò)氫譜和碳譜結(jié)構(gòu)表征，高效液相色譜儀純度測(cè)定，目標(biāo)化合物還經(jīng)過(guò)差示掃描量熱法(DSC)和熱重分析(TGA)測(cè)試性能。[1]

方法二

取三亞苯和二氯甲烷,一同加入四口燒瓶中，攪拌溶解后用冰鹽水降溫，再取二氯甲烷稀釋溴所得溶液滴加至燒瓶中并混合攪拌。然后滴加亞硫酸鈉水溶液至反應(yīng)瓶中，靜置分層并將下層有機(jī)層依次用水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，然后過(guò)濾。減壓下除去溶劑，然后將剩余產(chǎn)物通過(guò)硅膠色譜柱分離，得到8g 2-溴苯并[9,10]菲(收率:59.5%,HPLC含量:99.5%)。該方法是以三亞苯為主要反應(yīng)試劑，以溴和二氯甲烷為催化劑混合反應(yīng)，然后往上述反應(yīng)混合物中加入亞硫酸氫鈉的水溶液使其分層然后無(wú)水硫酸鈉干燥最后過(guò)濾得到2-溴苯并[9,10]菲，避免了傳統(tǒng)方法中合成復(fù)雜，不能大量生產(chǎn)以及造成環(huán)境污染等副反應(yīng)的問題。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 段陸萌,陳婷,李仲慶,等.高純度2-溴苯并[9,10]菲的合成研究[J].化學(xué)試劑, 2020,11:042.

[2] 黃開勛.一種合成2-溴苯并[9,10]菲的方法:CN201410364547.X[P].