N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺是一種羥胺衍生物，英文名為N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它不溶于水但是可溶于醇類有機溶劑。N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺常用作多肽合成中的消旋抑制劑，該物質(zhì)的偶聯(lián)效果優(yōu)于N-羥基琥珀酰亞胺，在多肽合成領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺的結(jié)構(gòu)中的活性羥基基團具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和酰氯，烯丙基溴等物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者醚類衍生物。

圖1 N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺的酰化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，在0°C下將氯甲酸異丙酯溶液(1；1.32 g, 11 mmol)的乙腈溶液（10 mL）加入N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(1.15g, 10mmol)和三乙胺（1.11 g, 11mmol）在丙酮（150ml）中的溶液里。所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約4h后，形成的Et3N?HCl經(jīng)過濾除去，所得的有機溶劑在減壓下進行蒸發(fā)濃縮。然后在殘渣中加入150mL的EtOAc，所得的有機層用1N HCl （100mL）、H2O （100mL）、4% NaHCO3 （100mL）和鹽水（100mL）洗滌。將有機相干燥（Na2SO4），過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)濃縮，所得的剩余物通過結(jié)晶提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

催化應(yīng)用

有研究報道了N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(HONB)的合成方法并研究以分子氧為氧源時，其與乙酸鈷協(xié)同催化氧化芳香烴類的性能。該實驗中主要以甲苯為模版底物考察溫度，時間，空氣流量等因素對反應(yīng)的影響，研究結(jié)果表明：當反應(yīng)溫度為90℃，空氣流量為45mL·min，反應(yīng)時間為56h時，苯甲酸產(chǎn)率為10.5%，實現(xiàn)了甲苯的分子氧氧化反應(yīng)在較溫和條件下進行。[2]

參考文獻

[1] Takeda, Kazuyoshi; et al, Synthesis (1991), (9), 689-691.

[2] 王立彬,周永恒,苗計生,等.N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲愀[J].中國西部科技, 2011, 10(13):2.