N-(4-甲氧基苯亞甲基）-4-丁基苯胺，常用的英文縮寫為MBBA，是一種亞胺衍生物，可由苯胺和苯甲醛通過縮合反應制備得到，該物質(zhì)主要用作發(fā)光材料分子的制備原料，例如有研究報道該物質(zhì)可用于液晶材料分子的結構改性研究領域中。

制備方法

圖1 N-(4-甲氧基苯亞甲基）-4-丁基苯胺的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將對甲氧基苯甲醛（20 mmol，1.0當量），對丁基取代的苯胺（21 mmol， 1.05當量）和4?分子篩（2.0 g）在干燥的二氯甲烷（20 ml）中進行混合。然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應過夜，通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物通過硅膠進行過濾處理。所得的濾液在減壓下進行濃縮蒸發(fā)以除去有機溶劑。所得的剩余物通過用乙二醇/戊烷的混合物進行重結晶提純即可得到目標產(chǎn)物分子N-(4-甲氧基苯亞甲基）-4-丁基苯胺。[1]

加成反應

圖2 N-(4-甲氧基苯亞甲基）-4-丁基苯胺的加成反應

將N-(4-甲氧基苯亞甲基）-4-丁基苯胺（53.4mg, 0.2mmol）Pd(OAc)2 （10mol%, 0.02mmol, 4.5mg）、PPh3 （100 mol%, 0.2mmol, 52.5mg），Cs2CO3（2等量，0.4 mmol, 130 mg）和溴環(huán)己烷（49.3 μL, 0.4 mmol）加入干凈、烘箱干燥的螺旋蓋反應管中，蓋上聚四氟乙烯隔層和副膜。用氬氣吹掃反應管，然后在氬氣下加入無水DMSO （0.1 M, 2ml），反應管充分攪拌10min，可以觀察到反應混合物緩慢地轉變?yōu)橄鄳狞S色溶液。使用34w藍色led照射反應混合物并使他在室溫下攪拌反應大約48小時（風扇冷卻）。用水處理反應混合物，乙酸乙酯萃取物（3x 10ml）。收集有機層并將其在無水Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠柱層析純化（硅膠，梯度1% EtOAc/Pet.Ether）即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Jia, Jiaqi; et al,Chemical Science (2020), 11(19), 4954-4959.

[2] Kancherla, Rajesh; et al,Chemical Science (2022), 13(29), 8583-8589.