3-甲基-10-乙基-脫氮黃素，英文名為Pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione，常溫常壓下為白色至類(lèi)白色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)與優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的醚類(lèi)有溶劑但是可溶于醇類(lèi)有機(jī)溶劑。3-甲基-10-乙基-脫氮黃素主要用作醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，常用作去氮黃酮類(lèi)生物活性分子的基本骨架，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于抗癌分子5-去氮黃酮化合物的制備。

制備方法

圖1 3-甲基-10-乙基-脫氮黃素的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-甲基-6氯脲嘧啶加入反應(yīng)燒瓶中，然后將(2-(乙胺基)苯基)甲醇和N,N-二甲基甲酰胺加入其中，攪拌所得的反應(yīng)混合物直到所有固體溶解。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)原料完全反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取分離，分離出所得的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-甲基-10-乙基-脫氮黃素。[1]

氘代反應(yīng)

3-甲基-10-乙基-脫氮黃素可在氘代試劑的作用下將酰胺單元上的氮?dú)滏I轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳氘鍵。

圖2 3-甲基-10-乙基-脫氮黃素的氘代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-甲基-10-乙基-脫氮黃素（350 g）充入反應(yīng)燒瓶中，將氘代乙醇和氘水（2800 mL）加入其中，攪拌所得的反應(yīng)混合物直到所有固體溶解。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，等反應(yīng)的氘代率達(dá)到90%之后，將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取分離，分離出所得的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液真空下進(jìn)行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] hen, Xing;Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 989,1,44-45.

[2] Tanaka, Kiyoshi; ournal of Heterocyclic Chemistry 1987,24,251-254.