簡介

6-芐氧基吲哚的化學(xué)式為C15H13NO，分子量為223.27，CAS號為15903-94-3。其在室溫下為淡黃色粉末，這個特征使得該化合物很容易與其他化合物區(qū)分開來。根據(jù)它的物理行架子，6-芐氧基吲哚的嘧啶為1.2±0.1 g/cm3，熔點為113-117°C范圍內(nèi)。通常，該分子的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，因此，存儲很方便。但是應(yīng)該注意不要將其與強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑放一起，避免其本身結(jié)構(gòu)被破壞。6-芐氧基吲哚能夠溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，不溶于水。其在有機(jī)領(lǐng)域中具有較大發(fā)展前景。

6-芐氧基吲哚的性狀

合成

方法一：在惰性氣氛下，向6-羥基吲哚（2 g，15.0 mmol，1 eq.）和碳酸銫（9.77 g，30 mmol，2 eq.）在N，N-二甲基甲酰胺（120 mL）中的溶液中冷卻至0攝氏度，在2小時內(nèi)滴加溶解在N，N-二甲基甲甲酰胺（120mL）中的溴化芐（1.87 mL，15.75 mmol，1.05 eq.）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，然后蒸發(fā)揮發(fā)物。將所得殘余物溶解在乙酸乙酯中，然后用飽和氯化鈉溶液洗滌5次。然后在減壓下蒸發(fā)有機(jī)層，所得殘余物通過硅膠色譜法（PE/AcOEt 9/1）純化，得到米色固體6-芐氧基吲哚（3.1g，92%）。熔點108-109攝氏度。溶解性：EtOAc、DCM[1]。

方法二：向烯胺（5.00g，15.4mmol）、醋酸鐵（II）（28mg，0.154mmol）和5%Rh/C（317mg，0.154mm mol）的混合物中加入四氫呋喃（THF）（100mL）。在用N2和H2置換氣氛后，在室溫下在H2的大氣壓下攪拌混合物15小時。在用N2置換氣氛后，加入NH3水溶液（約14%，20mL）。以下檢查操作在N2下進(jìn)行。攪拌20分鐘后，過濾混合物以除去催化劑，用THF（50mL）洗滌。得到6-芐氧基吲哚，其收率為3%[2]。

安全性

6-芐氧基吲哚對皮膚和眼睛具有一定的刺激行，因此在使用的過程中注意佩戴口罩及防護(hù)用品等。

參考文獻(xiàn)

[1] Akao, Atsushi; et al. Development of Large-Scale Preparations of Indole Derivatives: Evaluation of Potential Thermal Hazards and Studies of Reaction Kinetics and Mechanisms By: Organic Process Research & Development (2006), 10(6), 1178-1183.

[2]  Lefoix, Myriam . Synthesis of 5-azaindolocarbazoles. Evaluation of their antitumor activity 2005, (20140701), No pp.