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3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸的合成研究

2025/1/14 14:12:18 作者:風(fēng)華

研究背景

含有3,5-二叔丁基-4-羥基苯基的化合物具有抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用,3,5-二叔丁基- 4-羥基苯甲酸及其衍生物是用途廣泛的抗氧劑及紫外線吸收劑,也是合成滅蚊劑的中間體,另外還用于合成3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸-2',4'-二叔丁基苯基酯和3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸正十六醇酯、3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸正十八醇酯等塑料、橡膠以及光固化涂料等領(lǐng)域廣泛使用的抗氧劑、光穩(wěn)定劑、紫外線吸收劑。因此,3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸是重要的醫(yī)藥化工中間體[1]。該物質(zhì)的分子式為C15H22O3,分子量為250.33,常溫常壓下表現(xiàn)為白色晶體狀物質(zhì)。

3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸.jpg

合成研究

將2,6-二叔丁基苯酚與氫氧化鉀水溶液在以甲苯溶劑的條件下制備成2,6-二叔丁基苯酚鉀鹽,制備過程中甲苯帶水回流,促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。反應(yīng)完全后向釜內(nèi)通入干燥的加壓二氧化碳,發(fā)生科爾伯-施密特反應(yīng),之后經(jīng)酸化得到3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸粗產(chǎn)物,精制后可以得到純度≥99.5%的3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸。  技術(shù)的創(chuàng)造性與先進(jìn)性  傳統(tǒng)工藝中是將干燥的2 ,6-二叔丁基苯酚堿金屬鹽的粉末與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)來制備 3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸。該工藝有著諸多缺點(diǎn):2,6-二叔丁基苯酚堿金屬鹽的粉末容易發(fā)生自燃,危險(xiǎn)性高;氣固反應(yīng)需要特殊的傳送設(shè)備與特制的氣固攪拌槳,設(shè)備成本較高;氣固反應(yīng)存在傳熱差、產(chǎn)物易結(jié)焦的問題,產(chǎn)物收率較低[2]。

研究發(fā)現(xiàn),以2,6-二叔丁基酚、金屬氫氧化物、二氧化碳為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)即可合成目標(biāo)產(chǎn)物3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸,優(yōu)化合成工藝,目標(biāo)產(chǎn)物收率89.4%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]祁自和,李鴻洲.3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸的合成[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2009,17(11):25-26+30.

[2]吳春業(yè),3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸的生產(chǎn)方法.安徽省,蕭縣新秀新材料有限公司,2021-01-12.

[3]高玉清,王文正,孔凡鵬,等.3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸合成工藝研究[J].山東化工,2020,49(07):3-5.DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2020.07.002.

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