介紹

2-氯-5-氰基吡啶的化學(xué)式為C5H3N2Cl，外觀為白色結(jié)晶粉末。它在有機(jī)溶劑中溶解性較好，如乙醇、丙酮、二氯甲烷等，但在水中溶解性較差。分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子、氰基和吡啶環(huán)，可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，如親核取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)等等。因此，它主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體。

圖一 2-氯-5-氰基吡啶

合成

現(xiàn)有合成的缺點(diǎn)

現(xiàn)有的2-氯-5-氰基吡啶的生產(chǎn)是以氰基吡啶為原料，通過氯化反應(yīng)得到，在氯化過程中不可避免地要生成2-氯-3-氰基吡啶等副產(chǎn)物。而且氯化過程伴隨著毒性較高的物質(zhì)產(chǎn)生，由于這兩種物質(zhì)的物理化學(xué)性質(zhì)非常接近，后續(xù)的分離非常困難，所以產(chǎn)品的純度難以提高，作為藥用原料受到了很大的制約，成本高。

新合成方法

張京[1]采用2-氯-5-三氯甲基吡啶和氯化銨為原料，反應(yīng)生成2-氯-5-氰基吡啶，不存在副反應(yīng)，產(chǎn)品純度高，達(dá)到99.0%以上。技術(shù)方案如下：以2-氯-5-三氯甲基吡啶和氯化銨為原料，2-氯-5-三氯甲基吡啶與氯化銨的重量配比為1：1.1~1：3，在催化劑的催化下，反應(yīng)溫度在100~250℃之間，反應(yīng)時間為1~18小時，生成產(chǎn)品。

具體步驟為：在裝有攪拌機(jī)、回流冷凝器和溫度計(jì)的1000ml四口燒瓶中投入2-氯-5-三氯甲基吡啶230克，氯化銨345克，氧化銅1.15克，開啟攪拌，慢慢升溫到200℃，保溫12小時，降低溫度到130℃，加入二甲苯500毫升，降溫到50℃，過濾出去未反應(yīng)的氯化銨和氧化銅。濾液蒸餾除去溶劑二甲苯，濃縮液減壓蒸餾，得到150.9克2-氯-5-氰基吡啶，分析含量為98.7%，熔點(diǎn)117~118℃，收率85.1%。

圖二 2-氯-5-氰基吡啶的合成

參考文獻(xiàn)

[1]張京,董富金,童連才,等.2-氯-5-氰基吡啶的制造方法[P].江蘇:CN200510122728.2,2007-06-13.