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醌氫醌的合成與應(yīng)用

2025/1/6 13:28:41 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

醌氫醌的分子式為C12H10O4,分子量為218.21,性狀為暗綠色晶體,有金屬光澤,向光觀察是紅棕色。該化合物有特殊氣味,熔于醇、醚、氨和熱水,微溶于冷水,水溶液呈紅棕色,溶于乙醇和乙醚時(shí)呈黃色,溶于氨時(shí)呈綠色。

醌氫醌.jpg

合成方法

醌氫醌的實(shí)驗(yàn)室制法雖早有合成報(bào)道,但至今未有工業(yè)化合成報(bào)道,產(chǎn)能和產(chǎn)量都受到很大限制。經(jīng)過不斷的實(shí)驗(yàn)改進(jìn),文獻(xiàn)報(bào)道了一種高效的醌氫醌合成方法。具體地,在一定體積酸性或中性溶液加入一定質(zhì)量的對(duì)苯二酚,反應(yīng)溫度為0~70 ℃,反應(yīng)時(shí)間為0.5~10 h,反應(yīng)壓力為常壓,在電解槽中采用惰性電極電解即得醌氫醌。該方法具有工藝簡(jiǎn)單,產(chǎn)品純度高,收率高,環(huán)境友好,原料可以回收再利用,是一種經(jīng)濟(jì)比較容易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的方法[1]。

測(cè)定方法

以尿素——對(duì)二甲基氨基苯甲醛顯色反應(yīng)為指示反應(yīng)研究了醌氫醌(QHQ)抑制脲酶催化尿素水解反應(yīng)的抑制動(dòng)力學(xué)及其機(jī)理,建立了酶促抑制動(dòng)力學(xué)光度法測(cè)定QHQ的新方法,最低檢測(cè)限為1.8×10-9mol·L-1,測(cè)定范圍為0-1.2×10-6mol·L-1,用于測(cè)定高純乙醇溶液中微量QHQ,結(jié)果令人滿意[2]。

應(yīng)用

醌氫醌是一種價(jià)格相對(duì)比較昂貴的化工原料,主要用于pH值的測(cè)定、電極的制備、化學(xué)試劑、膠黏劑、脲酶抑制劑的合成原料等領(lǐng)域[1],以下為醌氫醌的應(yīng)用實(shí)例:

(1)以醌氫醌為助劑或原料合成對(duì)羥基苯甲醚。具體地,以酸為催化劑,醌氫醌為助劑或原料高效合成對(duì)羥基苯甲醚。所述對(duì)苯二酚與醌氫醌的質(zhì)量比0:100~10:1,催化劑的量為對(duì)苯二酚和醌氫醌總質(zhì)量的1%~20%,甲醇與對(duì)苯二酚和醌氫醌的總質(zhì)量比為5:1~30:1,溫度由常溫至100℃,反應(yīng)時(shí)間3~8h。該方法避免使用生產(chǎn)難度大,價(jià)格偏高的對(duì)苯醌,降低生產(chǎn)成本和減輕環(huán)保壓力。后處理簡(jiǎn)單,甲醇可以重復(fù)利用。生產(chǎn)過程中僅僅產(chǎn)生少量蒸餾廢渣,是一種具有競(jìng)爭(zhēng)力適于工業(yè)化生產(chǎn)的方法[3]。

(2)用于金屬與橡膠連接的膠粘劑的制備。組分如下:聚硫橡膠10~20份,丁苯橡膠50~60份,環(huán)氧樹脂E-5110~20份,鄰苯二甲酸二丁酯10~20份,白炭黑1~3份,二乙烯三胺1~3份,間苯二胺10~20份,過氧化苯甲酰1~10份,對(duì)苯二酚0.01~1份,醌氫醌0.01~1份,氫化蓖麻油0.5~5份,氧化鋅1~3份,硬脂酸1~10份,硫黃1~10份,硅烷偶聯(lián)劑1~3份,醋酸乙酯30~50份,丙酮10~20份,環(huán)己烷15~30份。制備得到的粘膠劑粘接強(qiáng)度大于常規(guī)產(chǎn)品,經(jīng)過堿和酸的腐蝕之后,仍然能夠保持較好的剝離強(qiáng)度[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]陳平,率為舉.一種醌氫醌的合成方法:CN201711315650.5[P].CN108130555A.

[2]林新華,李清祿,黃金英.酶催化反應(yīng)抑制動(dòng)力學(xué)光度法測(cè)定微量醌氫醌[J].福建農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 1996(01):114-118.DOI:10.1007/BF02009548.

[3]陳平,率為舉.一種以醌氫醌為助劑或原料合成對(duì)羥基苯甲醚的方法:CN201811266728.3[P].CN109111350A.

[4]倪迪.一種用于金屬與橡膠連接的耐腐蝕膠粘劑及其制備方法:CN201310364385.5[P].CN103436200A.

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