概述
2',3',5'-三乙酰鳥苷又名2',3',5'-三-O-乙酰鳥苷，2',3',5'-三乙酰鳥嘌呤核苷，英文名稱2',3',5'-Triacetylguanosine，分子式為C16H19N5O8，分子量為409.3508。該化合物常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色粉末，微溶于二甲基亞砜。2',3',5'-三乙酰鳥苷的部分物理數(shù)據(jù)如下：密度：1.71g/cm3；熔點：226-231℃(lit.)；沸點：655.8℃ at 760 mmHg；閃點：350.4℃；折射率：1.698。以鳥苷為原料，與乙酸酐經(jīng)過糖環(huán)羥基保護反應即可得到目標物質2',3',5'-三乙酰鳥苷[1]。
應用
以價格低廉的商品化2',3',5'-三乙酰鳥苷為原料和POCl3反應，將6位羰基轉化為Cl，繼而用亞硝酸叔丁酯和SbCl3體系，將2-NH2轉化為Cl，最后在飽和的NH3/CH3OH溶液中選擇性地將6-Cl氨解為-NH2，同時脫除乙?；?，能夠以3步和72%的總收率得到2-氯腺苷。上述方法不需要重金屬催化劑，原料價格低廉，產物成本低，易于擴大生產[2]。
有關研究
嘌呤衍生物不僅在生命體的遺傳，代謝等生理活動中發(fā)揮著重要作用，同時還具有抗癌，抗腫瘤和抗血栓等重要的生物活性。近年來，由病毒傳播引起的人類疾病越來越多，嘌呤類衍生物也因此引起了越來越多的關注。2',3',5'-三乙酰鳥苷與對甲苯磺酰氯發(fā)生反應得到9-(2',3',5'-三-氧-乙酰基-β-D-呋喃核糖)-2-氨基-6-對甲苯磺酰氧基嘌呤，中間產物經(jīng)重氮化和烷硫基化反應得到化合物9-(2',3',5'-三-氧-乙酰基-β-D-呋喃核糖)-6-對甲苯磺酰氧基-2-烷硫基嘌呤(a-b)。最后，化合物a-b經(jīng)胺解和脫糖環(huán)羥基保護反應合成了24個未見報道的N6-烷基-2-烷硫基腺苷化合物(2a-2x)。所有化合物均經(jīng)1HNMR，13C NMR，IR和HRMS的表征，繼而進行相應的抗血小板凝集活性測試。在二磷酸腺苷(adenosine diphosphate-ADP)，花生四烯酸及膠原誘導血小板聚集模型上，依據(jù)藥物作用機理，分別采用替卡格雷，阿司匹林及替羅非班作為陽性對照藥。在給藥濃度恒為30μmol/L條件下，其中N6-呋喃甲基-2-乙硫基腺苷(2k)對三種誘導劑誘導血小板凝集均具有高的抑制作用，表明其具有廣譜體外抗凝作用，其余化合物的測試結果在所述藥物在對抗不同誘導劑誘導血小板凝集上亦具有不同抑制活性[1]。
參考文獻
[1]王子健.N-烷基-2-烷硫基腺苷化合物的合成及抗血小板凝集活性研究[D].北京化工大學,2015.
[2]夏然,孫莉萍,楊西寧,等.2-氯腺苷的合成研究[J].化學研究與應用, 2016, 28(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2016.02.014.