乙酸-D3是乙酸的氘代衍生物，它具有和乙酸類似的理化性質(zhì)，可溶于水和常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。在化學(xué)合成領(lǐng)域中，乙酸-D3可用于氘代的乙酸酯，乙酰胺類衍生物的制備，也可用作氘源在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入氘原子。

化學(xué)性質(zhì)

乙酸-D3的化學(xué)本質(zhì)為乙酸，它具有和乙酸類似的化學(xué)性質(zhì)，它可在酸性物質(zhì)或者堿性物質(zhì)的作用下和醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的氘代的酯或者酰胺類衍生物。

絡(luò)合金屬離子

圖1 乙酸-D3絡(luò)合金屬離子

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將苯并喹啉基醋酸鈀二聚體（0.288 mmol）在乙酸-D3（5.0 mL）中加熱至100°C，并將所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的懸浮液冷卻至室溫，然后將所得的反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。在CHCl3中溶解固體殘留物，然后通過硅藻土過濾固體殘留物。在真空中濃縮濾液，并用Et2O對(duì)殘?jiān)M(jìn)行洗滌三次，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

烷基化反應(yīng)

圖2 乙酸-D3的烷基化反應(yīng)

將Cp2TiCl2（7.5 mg, 0.03 mmol， 0.1等量）、正丁基苯（0.3 mmol， 1.0等量）、乙酸-D3（1.5 mmol， 5.0等量）、nBu4NBF4 （197.5 mg, 0.6 mmol， 2.0等量）、Tf2O （0.6 mmol， 2.0等量）、CF3COOH(D) （2.0 mL）、CH3CN （2.0 mL）加入到配有磁攪拌棒的10 mL干燥玻璃管中。反應(yīng)器的陽極為Zn電極（20 × 15 × 0.5 mm），陰極為Pt電極（20 × 10 × 0.2 mm），所得的反應(yīng)體系用氮?dú)馐狗磻?yīng)泡泡5分鐘。然后在70°C下，在30ma的恒電流下電解混合物3.5小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后用40ml乙酸乙酯稀釋反應(yīng)溶劑，用NaHCO3水溶液將混合物洗滌三次，在Na2SO4上干燥混合物。合并所有的有機(jī)層并將其在真空中濃縮溶劑。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Powers, David C.; et al, Journal of the American Chemical Society 2010,132,14092-14103.

[2] Wang, Bing; et al,Nature Communications 2024,15,4970.