背景及概述

氨基甲酸叔丁酯又稱特丁基氨基甲酸酯，為白色至略黃色針狀，可用叔丁醇與氰酸鈉中三氟乙酸的苯溶液中反應制得。

性質(zhì)

氨基甲酸叔丁酯是一種無色液體或白色至微黃色針狀結(jié)晶，具有特殊的氨味。它在常溫下可溶于大多數(shù)有機溶劑，但幾乎不溶于水。氨基甲酸叔丁酯可燃，其蒸氣可形成易燃或爆炸性混合物。

用途

氨基甲酸叔丁酯用作有機合成試劑及醫(yī)藥中間體，氨基酸的氨基保護基衍生物。在醫(yī)藥、化工領域應用廣泛。如用于鈀催化合成N-Boc保護的苯胺。它還用于合成四取代吡咯，在C-3位用酯或酮基團進行官能化。氨基甲酸叔丁酯常被用作殺蟲劑和殺菌劑的原料。它具有較廣泛的農(nóng)業(yè)應用，可用于防治農(nóng)作物和果樹上的害蟲和病菌。

制法

氨基甲酸叔丁酯的制備通常通過將甲醇與甲酸酯反應而得。甲醇與甲酸酯反應生成甲酸甲酯，然后甲酸甲酯再與氨反應得到氨基甲酸叔丁酯[1]。

圖1 氨基甲酸叔丁酯合成反應式

毒理學

氨基甲酸叔丁酯主要的刺激性影響如下:

在皮膚上面使用氨基甲酸叔丁酯可能引起發(fā)炎；在眼睛上面:氨基甲酸叔丁酯可能引起發(fā)炎；

過敏作用:氨基甲酸叔丁酯沒有已知的敏化影響。

穩(wěn)定性

氨基甲酸叔丁酯常溫常壓下穩(wěn)定，于避光、通風干燥處，密封保存。

安全信息

氨基甲酸叔丁酯具有一定的毒性，在使用過程中應注意安全操作，避免直接接觸皮膚、眼睛和吸入其蒸氣。如果誤服或誤吸入，應立即就醫(yī)。在儲存和運輸氨基甲酸叔丁酯時，要避免與強氧化劑和強酸接觸，以免發(fā)生危險反應。在處理廢棄物時，需按照當?shù)胤ㄒ?guī)進行處理，避免對環(huán)境造成損害。

參考文獻

[1]Tsuzuki, Yasunori; Chiba, Katsumi; Mizuno, Kazuhiro; Tomita, Kyoji; Suzuki, Kenji Tetrahedron Asymmetry, 2001 , vol. 12, # 21 p. 2989 2997