β-(丙烯酰氧)丙酸,英文名為2-Carboxyethyl acrylate,常溫常壓下為無(wú)色粘稠液體,具有較為活潑的化學(xué)反應(yīng)活性并且對(duì)氧化劑較為敏感,它在水中有一定的溶解性并且易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類溶劑。β-(丙烯酰氧)丙酸是一種烷基羧酸類物質(zhì),常用作化學(xué)合成中間體和高分子聚合物的合成單體,在丙烯酸酯類高分子聚合物的結(jié)構(gòu)改性中有一定的應(yīng)用。
理化性質(zhì)
β-(丙烯酰氧)丙酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和酯基單元和一個(gè)活性羧基結(jié)構(gòu),具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性,其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在硫酸的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。β-(丙烯酰氧)丙酸結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng),它也很容易發(fā)生聚合反應(yīng),可用于丙烯酸聚合物的制備。
合成方法
圖1 β-(丙烯酰氧)丙酸的合成方法
在一個(gè)干燥的圓底燒瓶中將丙烯酸(100g;1.39摩爾)和吩噻嗪(0.1 g)進(jìn)行混合,然后將反應(yīng)混合物用氮?dú)膺M(jìn)行保護(hù)。所得的反應(yīng)混合物在92℃下劇烈攪拌反應(yīng)大約14小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在25°C的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上使用機(jī)械真空泵去除多余的丙烯酸,所得剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子β-(丙烯酰氧)丙酸,它無(wú)需進(jìn)一步純化即可投入到下一步使用。[1]
化學(xué)應(yīng)用
β-(丙烯酰氧)丙酸作為有機(jī)合成的中間體,在藥物合成和化學(xué)物質(zhì)合成中具有重要的地位。通過(guò)調(diào)控其結(jié)構(gòu),可以合成具有不同功能和性質(zhì)的化合物,如聚合物單體或藥物前體。β-(丙烯酰氧)丙酸也廣泛用于丙烯酸酯類高分子聚合物的結(jié)構(gòu)改性研究,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于聚(3-羥丙酸)基梳狀聚合物的制備。通過(guò)調(diào)整其在聚合物鏈中的位置或引入不同的官能團(tuán),可以改變聚合物的性能如增強(qiáng)其附著性、耐磨性或生物相容性等。
參考文獻(xiàn)
[1] Chudzik, Stephen J.; et al, United States Patent, Patent Number:WO2009005718.