1,3-二甲基-4-氟苯，英文名為1,3-Dimethyl-4-fluorobenzene，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水但是可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶。1,3-二甲基-4-氟苯是一種氟苯衍生物，它在有機(jī)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)原料和低極性有機(jī)溶劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和氟代苯甲酸類功能有機(jī)分子的合成中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

1,3-二甲基-4-氟苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，一般情況下都不容易發(fā)生各類化學(xué)反應(yīng)，但是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的甲基單元可在強(qiáng)氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯甲酸類物質(zhì)。有文獻(xiàn)報(bào)道1,3-二甲基-4-氟苯結(jié)構(gòu)中的氟原子可在有機(jī)催化劑的作用下和吡咯類物質(zhì)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。

脫氟偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1,3-二甲基-4-氟苯的脫氟偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)充滿氮?dú)獾氖痔紫渲袑?,3-二甲基-4-氟苯(0.1 mmol)、1-甲基- 1H -吡咯(5.0 mmol)、催化劑N-雜環(huán)碳烯(10 mol%， 2.8 mg)和叔丁醇鉀 (0.5 mmol, 56 mg)依次加入10 mL干燥管中。然后在混合物中加入DMSO (1.0 mL)，合上藥瓶并把小瓶從手套箱里拿出來(lái)。所得的反應(yīng)混合物在藍(lán)色LED (Kelo-AO100S)照射下攪拌反應(yīng)大約14小時(shí)，玻璃管與光源的距離為2cm，使用風(fēng)扇將反應(yīng)溫度保持在55℃左右。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并將其在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，所得的殘余物直接通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子(石油醚:乙酸乙酯= 100:1)。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1,3-二甲基-4-氟苯作為一種化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定且在特定條件下能發(fā)生有針對(duì)性轉(zhuǎn)化的化合物，在有機(jī)合成和化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用前景。該物質(zhì)作為溶劑和原料的雙重角色使其在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中扮演著重要的角色。作為氟代苯衍生物，它可以作為合成其他氟代苯甲酸類功能有機(jī)分子的出發(fā)物，用于合成具有特定化學(xué)性質(zhì)和生物活性的化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Sheng, He; Angewandte Chemie International Edition,2023,62,e20221846.