3-羥基壬酸甲酯，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有特殊的酯香氣味，在水中有一定的溶解性并且易溶于常見的有機(jī)溶劑。3-羥基壬酸甲酯是一種烷基羧酸酯類化合物，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，常用于具有長(zhǎng)脂肪鏈的功能有機(jī)分子和生物活性分子的制備，在天然產(chǎn)物分離和基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

3-羥基壬酸甲酯是一種具有長(zhǎng)烷基鏈的羧酸酯，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的活性羥基單元可在堿性條件下和氯硅烷類化合物發(fā)生硅醚化反應(yīng)，并且其結(jié)構(gòu)中的酯羰基也可以在大位阻強(qiáng)堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酯烯醇硅醚衍生物。此外，有研究報(bào)道3-羥基壬酸甲酯可在堿性條件下和二氯亞砜發(fā)生氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的氯化衍生物。

硅醚化反應(yīng)

圖1 3-羥基壬酸甲酯的硅醚化反應(yīng)

在0℃條件下，將正丁基鋰緩慢地加入到二異丙胺的THF溶液中以制備LDA溶液，所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)，然后冷卻至-78°C。在混合物中加入相應(yīng)的3-羥基壬酸甲酯(4.23 g, 22.5 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在-78°C下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。然后在混合物中加入TMSCl (6.11 g, 56.3 mmol)，允許反應(yīng)溶液加熱至20°C，并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約17小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑和揮發(fā)性化合物，將殘留物溶解在正己烷中并在惰性氣氛下過濾懸浮液，在真空中濃縮濾液即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-羥基壬酸甲酯作為一種具有長(zhǎng)鏈脂肪酸結(jié)構(gòu)的化合物，在有機(jī)合成、生物活性分子制備和天然產(chǎn)物分離等領(lǐng)域都有較好的應(yīng)用。由于其長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)，該物質(zhì)可以用作非極性脂肪族類有機(jī)化合物的提取劑或分析試劑，用于從復(fù)雜的混合物中分離目標(biāo)化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Sakakibara, Ryo; Journal of Medicinal Chemistry (2018), 61(13), 5594-5608.