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四氫芳樟醇的制備與應(yīng)用

2024/2/29 9:12:14 作者:流風(fēng)

四氫芳樟醇,英文名為Tetrahydrolinalool,常溫常壓下為透明無色至淺黃色液體,具有特殊的果香氣味,可與大部分有機(jī)溶劑混溶。四氫芳樟醇是一種三級醇類化合物,對酸性物質(zhì)較為敏感,常用作各種人造精油的調(diào)和原料,可用于漿果類等香精的制備。此外,該物質(zhì)也可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥原料,可用于藥物分子阿瑞匹坦的生產(chǎn)。

四氫芳樟醇的性狀圖

圖1 四氫芳樟醇的性狀圖

理化性質(zhì)

四氫芳樟醇結(jié)構(gòu)中只含有烷基鏈和一個三級醇單元,具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性。由于三級醇單元對氧化劑較為敏感,因此它對氧化作用的穩(wěn)定性比芳樟醇更強(qiáng)。值得說明的是四氫芳樟醇在酸性條件下可發(fā)生脫水反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物,因此在使用時應(yīng)該注意反應(yīng)體系的酸堿度。

制備方法

在一定條件下,芳樟醇可高選擇性地氫化成四氫芳樟醇。氫化選擇性與催化劑的特性,氫化溫度及芳樟醇來源有關(guān)。在適宜的氫壓及攪拌條件下,改變催化劑的特性,反應(yīng)溫度及使用不同來源的芳樟醇能提高加氫產(chǎn)物中四氫芳樟醇的含量。以日本進(jìn)口的合成芳樟醇(含量98.7%)為原料,采用W-6型雷尼鎳為催化劑,在(60±10)℃,1~3 MPa氫壓的條件下進(jìn)行氫化,所得四氫芳樟醇含量為98.7%,選擇性為100%。[1]

用途

四氫芳樟醇常用作各種人造精油的調(diào)和原料之一,尤其適用于漿果類等香精的制備。其特殊的果香氣味為香精產(chǎn)品賦予了獨(dú)特的香味。四氫芳樟醇不僅可以作為香精的原料,在有機(jī)合成和醫(yī)藥領(lǐng)域中也具有重要用途,它是一種常見的有機(jī)合成中間體可用于合成各種復(fù)雜有機(jī)分子。例如它可用于制備藥物分子阿瑞匹坦,該藥物用于配合類固醇及5-HT3受體拮抗劑來預(yù)防及控制化療所引致的惡心及嘔吐。

參考文獻(xiàn)

[1] 張忠富,張琦.高純四氫芳樟醇的研究[J].香料香精化妝品, 2013(4): 3.

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