己二酰氯，英文名為Adipoyl chloride，常溫常壓下為透明棕色液體，對水和濕氣極其敏感，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的二酸衍生物。己二酰氯屬于烷基酰氯類物質(zhì)，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，在有機(jī)合成化學(xué)中常用作酰化試劑可用于醇類或者胺類化合物的?；磻?yīng)，在醫(yī)藥領(lǐng)域中該物質(zhì)可用于合成膽影酸。

化學(xué)性質(zhì)

己二酰氯具有酰氯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元。己二酰氯在堿性條件下可與醇類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的二酯類衍生物，它也可以和有機(jī)胺類物質(zhì)作用生成相應(yīng)的酰胺衍生物。值得說明的是由于酰氯的高化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)一般很難進(jìn)行選擇性地酰胺化反應(yīng)，兩個酰氯單元往往會同時和親核試劑作用。

圖1 己二酰氯和有機(jī)胺的縮合反應(yīng)

氮?dú)鈿夥障略谝粋€干燥的反應(yīng)燒瓶中將二乙胺(2.28 mL, 22.0 mmol)和三乙胺(3.06 mL, 22.0 mmol)加入到己二酰氯(1.44 mL, 10.0 mmol)在干燥的二氯甲烷(100 mL)的溶液中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下將攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后用1N稀鹽酸溶液將反應(yīng)淬滅。然后用二氯甲烷萃取混合物，分離出有機(jī)層并將其依次用蒸餾水和鹽水清洗。所得的有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，該反應(yīng)效率較高，一般不需要進(jìn)行柱層析分離純化。[1]

化學(xué)應(yīng)用

己二酰氯主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，它作為?；噭┛捎诖碱惢蛘甙奉愇镔|(zhì)的?；磻?yīng)。在醫(yī)藥領(lǐng)域中該物質(zhì)可用于膽影酸的合成，膽影酸是常用的診斷用藥，它是一種靜脈造影劑，可用于膽囊摘除術(shù)后及術(shù)前檢查適用于口服造影劑不顯影或有胃腸道疾病不適于口服的患者。

參考文獻(xiàn)

[1] Qiu, Renhua; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(1), 367-374.