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2,3-二氟苯酚的合成路線

2023/11/29 9:36:15

簡介

2,3-二氟苯酚是一種重要的有機(jī)合成及醫(yī)藥中間體,廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料及 橡膠的添加劑、消毒劑及防腐劑等精細(xì)化學(xué)品中。其也是合成非嗎啡類強(qiáng)效鎮(zhèn)痛藥鹽酸曲馬多,三芳基甲烷噻吩類抗結(jié)核病藥以及4-芳基哌啶類抗瘙癢藥的原料。此外,2,3-二氟苯酚是一種重要的有機(jī)化工原料, 廣泛用于環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、聚氨酯等的反應(yīng)型 阻燃劑和合成其他化工原料的中間體[1]。

合成

圖1 2,3-二氟苯酚的合成路線

圖1 2,3-二氟苯酚的合成路線

將2.73克(17.1毫摩爾)2,3-二氟苯基硼酸溶于乙醚中,放入500毫升圓底燒瓶中。向攪拌過的溶液中滴加10毫升過氧化氫(水中30重量%)。將反應(yīng)混合物回流1小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。用乙醚(100毫升)提取粗產(chǎn)物。用10%硫酸亞鐵銨水溶液(200ml)和鹽水(100ml)洗滌粗產(chǎn)物。用MgSO4干燥粗產(chǎn)物。在減壓下除去溶劑。通過真空蒸餾提純產(chǎn)品得到標(biāo)題化合物2,3-二氟苯酚。合成路線如圖1所示。

圖2 2,3-二氟苯酚的合成路線

圖2 2,3-二氟苯酚的合成路線

將50%硫酸600g(3.06mol)加入裝有攪拌器、溫度計(jì)和冷卻?加熱浴的1L聚乙烯容器中,在室溫下攪拌下滴加2,3,4-三氟苯胺100g(0.68mol)。制備硫酸鹽溶液。將30%亞硝酸鈉水溶液173g(0.75 mol)滴加到該硫酸鹽溶液中,同時(shí)冷卻液體溫度,使其不超過30°C,制備重氮鹽溶液。將該重氮鹽溶液加熱至50℃,加熱并攪拌2小時(shí)。將177g(1.34mol)50%次磷酸水溶液加入到配備有攪拌器、溫度計(jì)和冷卻浴的2升聚乙烯容器中。在此完成加熱和攪拌,在攪拌下滴加重氮鹽溶液,同時(shí)冷卻液體溫度,使其不超過50°C。滴加完成后,將混合物在室溫下再攪拌1小時(shí)。用500ml二氯甲烷溶劑萃取,蒸發(fā)二氯甲烷,然后蒸餾。得到2,3-二氟苯酚。合成路線如圖2所示[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 劉雪笛;柴慧芳;趙永利. 2,3-二氟苯酚的合成 [J]. 化學(xué)研究與應(yīng)用, 2018, 30 (06): 1012-1014.

[2]Takechi, Naoto; et al. Method for preparation of fluorophenols from fluoroanilines. Japan, JP2000007599 A 2000-01-11.

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