概述
反-2-,順-6-壬二烯醛常用名(E,Z)-2,6-壬二烯醛，化學(xué)式為C9H14O，分子量為138.21，該化合物天然存在于紫羅蘭葉油中，以及黃瓜、甜瓜、歐洲越橘、柿子椒等果蔬植物中，純凈提純物質(zhì)為淺黃色液體，具有紫羅蘭葉香、黃瓜香氣。 反-2-,順-6-壬二烯醛的密度比水小，數(shù)據(jù)為0.86 g/mL at 25 ℃(lit.；沸點(diǎn)較低，約為94-95 ℃18 mm Hg(lit.)；光指數(shù)（20℃)為1.47 - 1.475 。
制備方法
反-2-,順-6-壬二烯醛是常用的一種高端香料，該物質(zhì)的制備方法以2,3二氫呋喃為起始原料，經(jīng)酸水解得到4-羥基丁醛，正丙基三苯基溴化膦經(jīng)有機(jī)堿處理后與4-羥基丁醛發(fā)生Wittig反應(yīng)得到4-順庚烯-1-醇,再經(jīng)氯鉻酸吡啶氧化得到4-順庚烯醛，2[(1,3)-二氧戊環(huán)2基]甲基三苯基溴化膦經(jīng)有機(jī)堿處理后與4-順庚烯醛發(fā)生Wittig反應(yīng)得到2反,6順壬二烯醛乙二醇縮醛，解保護(hù)后得到目標(biāo)物質(zhì)反-2-,順-6-壬二烯醛。本制備方法的優(yōu)點(diǎn)是原料廉價易得，合成路線簡單，反應(yīng)條件溫和，操作便利安全，產(chǎn)率高，成本低，易于工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
應(yīng)用
1.反-2-,順-6-壬二烯醛是一種具有讓人愉悅香氣的物質(zhì)，可與麥芽酚、乙酸、丙酸、丙酸乙酯等物質(zhì)制備甜瓜等水果味香精，尤其是草莓，也可用于黃瓜，獼猴桃[2]、咸味[3]和海鮮味香精配方，還可微量用于某些香水配方。
2.反-2-,順-6-壬二烯醛可用作分析測試的特征物質(zhì)。例如在采用固相微萃取結(jié)合氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)對'桂蕉1號'香蕉果實(shí)的不同后熟時期進(jìn)行揮發(fā)性物質(zhì)的分析中，使用氣味"ABC"法對果實(shí)的香韻進(jìn)行分析。結(jié)果表明，反-2-,順-6-壬二烯醛是香蕉綠熟期重要的特征揮發(fā)性物質(zhì)，因?yàn)榫G熟期在香蕉整個成熟周期中香型種類最多，因此可通過對反-2-,順-6-壬二烯醛的監(jiān)控檢測，確定食品香精開發(fā)的最佳時期[4]。
3.黏蟲為害玉米、小麥和水稻等禾本科作物，因其幼蟲具暴食性和群聚性，大發(fā)生時對糧食作物為害嚴(yán)重，是我國農(nóng)業(yè)最重要的害蟲之一。近年來，隨著化學(xué)防治帶來的"3R"問題日趨嚴(yán)重，如果能從傳統(tǒng)的植物枝把和黏蟲寄主植物中提取出對黏蟲有引誘作用的活性成分并將其制成植物源化學(xué)引誘劑，就可高效誘殺黏蟲。有關(guān)研究經(jīng)EAG和風(fēng)洞試驗(yàn)篩選出楓楊、垂柳、意楊這3種楊柳科植物葉片和玉米穗絲的粗提物對黏蟲成蟲都有一定的誘集效果。繼續(xù)通過氣相色譜-觸角電位(GC-EAD)、氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)分離并鑒定其化學(xué)組成，再通過電生理(EAG)及室內(nèi)風(fēng)洞行為分析，篩選出粗提物中引誘黏蟲活性成分。研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)從垂柳葉片粗提物中鑒定分離出的反-2-,順-6-壬二烯醛能引起黏蟲雌、雄蛾進(jìn)行氣跡搜索、定向飛行、接近誘芯和降落在誘芯附近等一系列強(qiáng)度不同的行為反應(yīng)，為植物源活性組分的田間誘蛾試驗(yàn)和開發(fā)無害化高效的植物源黏蟲引誘劑奠定了工作基礎(chǔ)[5]。
參考文獻(xiàn)
[1]胡翔飛,葉志恒,陶云海.一種2反,6順-壬二烯醛和2反,6順-壬二烯醇的制備方法:CN202011317606.X[P].CN112409148A.
[2]黃金順,關(guān)宇龍.一種獼猴桃香精及其制備方法:CN201810467555.5[P].CN108813536A.
[3]李欣.辣子雞香精及其生產(chǎn)工藝:CN201010564823.9[P].
[4]梁水連,呂岱竹,馬晨,等.'桂蕉1號'香蕉成熟過程中揮發(fā)性成分和香氣特征分析[J].食品工業(yè)科技, 2021, 42(14):8.DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2020120095.
[5]李黃開媚,黃求應(yīng),雷朝亮.植物粗提物活性組分對黏蟲的行為學(xué)研究[C]//中國植物保護(hù)學(xué)會2016年學(xué)術(shù)年會.2016.