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環(huán)十五烷酮的合成與應(yīng)用

2023/11/23 13:04:56

環(huán)十五烷酮,英文名為Cyclopentadecanone,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,可溶于水和醇類有機溶劑。環(huán)十五烷酮是一種烷基酮類化合物,具有濃烈的麝香香氣并且它的擴散力很強,留香持久。該物質(zhì)稀釋至1%以下仍然有很好的麝香香氣,常用作香精、香料和化妝品的添香劑,在食品和香水工業(yè)生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。

環(huán)十五烷酮的性狀圖

圖1 環(huán)十五烷酮的性狀圖

理化性質(zhì)

環(huán)十五烷酮的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元,它可在強親核試劑例如格式試劑的進攻下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的三級醇衍生物。酮羰基還可以和有機膦鹽發(fā)生wittig反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。此外,環(huán)十五烷酮還可進行α-鹵代反應(yīng)得到鹵化的衍生物。

合成方法

環(huán)十五烷酮可由α,ω-十六烷二腈在乙醚溶液中以N-乙基N-苯基氨基鋰為催化劑經(jīng)縮合、水解等反應(yīng)制備得到。該化合物還可由天然原料神經(jīng)酸經(jīng)氧化得到α,ω-十五碳二酸,再經(jīng)酯化環(huán)化還原得到目標產(chǎn)物。

應(yīng)用

環(huán)十五烷酮在50年前已被廣泛應(yīng)用于香精的配制,因其香氣較麝香酮柔和,定香效果與十五內(nèi)酯大同小異,用于高級香水能增加粉香和動物香,能與多種香型起和諧作用。值得說明的是,該物質(zhì)即使加入微量效果也十分顯著。通常在日化最終產(chǎn)品中的濃度香皂0.005%~0.06%;洗滌劑0.0005%~0.006%;香水0.04%~1%;膏霜和其他0.0025%~0.01%。在食用香精中用量與范圍受其不愉快的味覺的限制用得不多,飲料、糖果、口香糖及口腔用品的香精用量0.03mg/kg。環(huán)十五烷酮還用于甾醇、類胡蘿卜素和偶氮染料的溶劑。該物質(zhì)還可用于高級香水的生產(chǎn),它能有效地增加粉香和動物香。在日化產(chǎn)品的生產(chǎn)過程中,該物質(zhì)還可用于日化皂用香精、洗滌劑香精、香水香精、膏霜類香精等的制備。[1]

參考文獻

[1] 劉科峰.麝香、麝鼠香及其加工品化學(xué)成分和藥理作用的比較研究[D].長春中醫(yī)藥大學(xué),2009.

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