3-甲氧基丙酸甲酯，英文名為Methyl 3-methoxypropionate，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷等有機(jī)溶劑。3-甲氧基丙酸甲酯是一種有機(jī)酯類化合物，常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，在甲基醚類生物活性分子的合成中有一定的應(yīng)用，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于酪氨酸激酶抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

3-甲氧基丙酸甲酯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)醚鍵單元和一個(gè)酯基結(jié)構(gòu)，它的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其酯基單元。有相關(guān)合成方法證明該物質(zhì)可與肼類化合物發(fā)生胺酯交換反應(yīng)得到相應(yīng)的酰基腈衍生物。此外，3-甲氧基丙酸甲酯的酯基單元還可以在堿性水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸衍生物。在這個(gè)反應(yīng)中，酯基與水發(fā)生反應(yīng)，形成羧酸鹽和甲醇。值得注意的是，在堿性水解條件下該物質(zhì)的醚鍵單元不會(huì)受到影響，保持其原有的結(jié)構(gòu)，這種選擇性水解反應(yīng)為合成具有特定功能的羧酸衍生物提供了便利條件。

制備方法

3-甲氧基丙酸甲酯可通過(guò)不飽和酯類前體化合物和甲醇的加成反應(yīng)制備得到。

圖1 3-甲氧基丙酸甲酯的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將Na2CO3（0.2毫升，0.05 M aq.）加入到丙烯酸乙酯（0.5毫摩爾）和甲醇（2.0毫摩爾）的溶液中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5小時(shí)直到烯烴完全消耗。通過(guò)薄層色譜法（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次（3 x 5毫升）。用鹽水（10毫升）洗滌合并的有機(jī)層并在Na2SO4上干燥有機(jī)層。過(guò)濾有機(jī)層以除去干燥劑并將所得的有機(jī)溶劑在真空中濃縮。通過(guò)硅膠柱層析法（洗脫劑：PE：EtOAc = 8：1）純化粗品即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-甲氧基丙酸甲酯。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Guo, Shi-Huan; et al Tetrahedron Letters (2014), 55(49), 6718-6720.