4-硝基苯基硼酸，英文名為4-Nitrophenylboronic acid，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，在水中溶解性差。4-硝基苯基硼酸是一種苯硼酸類衍生物，可用作有機(jī)合成中間體和交叉偶聯(lián)反應(yīng)試劑，常見于過渡金屬鈀催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中。此外，它也可以和醇類化合物或者胺類化合物發(fā)生Chan-Lam交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

化學(xué)性質(zhì)

圖1 4-硝基苯基硼酸參與的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的圓底燒瓶中，將鈀催化劑(50 mg)放入80% EtOH水溶液(50 ℃, 20 m L)中，然后在氬氣氛圍下進(jìn)行脫氣處理1 h，往反應(yīng)混合物中加入芳基硼酸(3 mmol)，碳酸鉀(6 mmol)和碘或溴代芳烴(2 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在氬氣氣氛下加熱至50 ℃(或溴代芳烴的情況下的80 ℃) 攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫并用5 %稀鹽酸淬滅反應(yīng)，用乙醚萃取反應(yīng)混合物三次，所得的有機(jī)層用無水硫酸鎂進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的粗品用20~40 % 乙醇進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-硝基苯基硼酸是Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中常用的試劑之一。Suzuki偶聯(lián)是一種重要的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，通過鈀催化，將有機(jī)鹵化物與硼酸類化合物（如苯硼酸衍生物）反應(yīng)，以構(gòu)建碳-碳鍵。除了參與Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，4-硝基苯基硼酸還可以與醇類化合物或胺類化合物發(fā)生Chan-Lam交叉偶聯(lián)反應(yīng)，Chan-Lam交叉偶聯(lián)反應(yīng)是一種重要的反應(yīng)，通過過渡金屬催化將硼酸類化合物與含有活性氫原子的醇或胺反應(yīng)，形成新的C-N或C-O鍵。需要說明的是由于該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有硝基單元，受硝基單元的強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響，它可能在常見的苯硼酸能進(jìn)行的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)條件下難以獲得較好的反應(yīng)效果。

參考文獻(xiàn)

[1] Stibingerova, Iva; et al Organic Letters (2016), 18(2), 312-315.