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4-硝基-2-甲苯胺的制備及應用

2023/8/29 8:43:49

背景及概述

4-硝基-2-甲苯胺(簡稱紅色基RL),又名對硝基鄰甲苯胺,是一種有機化合物,化學式為C7H8N2O2,黃色針狀或芥末黃色粉末。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。作為常見染料中間體用于冰染染料色基。還用于棉、黏膠、錦綸織物、麻纖維織物的染色和印花顯色。

應用

4-硝基-2-甲苯胺主要用作冰染染料的紅色基,可與色酚AS系統(tǒng)直接在纖維上進行偶合著色,是平絨、金絲絨、燈芯絨染色時必不可少的原料;也可合成顏料,用于制備油墨。另外,以4-硝基-2-甲苯胺為原料還可以合成光敏性重氮鹽,用作感光材料;由于其原料來源廣泛,成本低,成像性能優(yōu)良,具有瞬時記錄和顯示,能重復使用等特點,被廣泛用于復印、遙感、全息照相、大屏幕顯示等方面,市場需求很大。

生產(chǎn)方法

4-硝基-2-甲苯胺的合成主要是以鄰甲苯胺為原料,經(jīng)氨基保護、硝化、水解三步反應而制得。

圖1 4-硝基-2-甲苯胺的合成反應式.png

圖1 4-硝基-2-甲苯胺的合成反應式

實驗操作:

方法一、

采用鄰甲苯胺與對甲磺酰氯為原料,經(jīng)縮合、硝化、水解,中和及過濾干燥而得4-硝基-2-甲苯胺。原料消耗定額:鄰甲苯胺(工業(yè)品)945kg/t、燒堿(100%)1350kg/t、苯磺酰氯(工業(yè)品)1650kg/t、小蘇打(工業(yè)品)40kg/t、氯苯(工業(yè)品)460kg/t、硫酸(100%)3100kg/t、硝酸(98%)680kg/t、氨水(20%)6230kg/t、亞硝酸鈉10kg/t、亞硫酸鈉(工業(yè)品)26kg/t。

方法二、

將40mL水加入250mL四口燒瓶內(nèi),加入4g由混酸硝化得到的硝化物,攪拌下滴加35g98%濃硫酸,放出熱量,滴加時間15min。升溫至110℃,反應2.5h。將物料倒入冷水中,攪拌,加堿液中和多余的酸至pH7,有大量絮狀物析出。過濾,烘干得黃綠色固體4-硝基-2-甲苯胺2.4g,收率78.2%,氨基值91.26%(通過亞硝酸鈉滴定法測定)。

參考文獻

[1]Journal of Organic Chemistry,,vol.61,#9p.2934-2935

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