3,4-二氟苯酚,英文名為3,4-Difluorophenol,常溫常壓下為白色固體。該物質(zhì)是一種低熔點(diǎn)固體,在夏季時(shí)常常呈現(xiàn)出液體的狀態(tài),而冬季則是固體狀態(tài)。該物質(zhì)可溶于常見的有機(jī)溶劑和堿性水溶液,但是微溶于中性水溶液。3,4-二氟苯酚屬于苯酚類化合物,主要用作有機(jī)合成與材料化學(xué)基礎(chǔ)原料,主要應(yīng)用于液晶材料的合成過程中。
性質(zhì)
作為苯酚衍生物,3,4-二氟苯酚具有一定的酸性,可在堿的作用下用于制備其相應(yīng)的酚類金屬鹽。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元具有一定的親核性,其可在堿性條件下和烷基鹵代物進(jìn)行親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。
化學(xué)轉(zhuǎn)化
由于3,4-二氟苯酚中的氟原子具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),可作為功能化合物的引入部分。通過對3,4-二氟苯酚的化學(xué)修飾,可以引入不同的官能團(tuán),改變其化學(xué)性質(zhì)和功能,用于合成具有特定性能的化合物。
圖1 3,4-二氟苯酚的親核取代反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將0.015 mol% (15.0 mg)的二價(jià)Cu配合物和3.5 mol K2CO3進(jìn)行混合物,然后往其中依次加入3,4-二氟苯酚(1.2 mmol),4-硝基芐基溴(1 mmol)和乙腈。所得的反應(yīng)混合物在30 °C下攪拌反應(yīng)2 h。反應(yīng)結(jié)束后,直接將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀,所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮,再把殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
作為一種常用的有機(jī)合成與材料化學(xué)中間體,3,4-二氟苯酚可用于液晶材料的制備過程中。液晶材料是一類具有特殊結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物,廣泛應(yīng)用于液晶顯示器、光電器件、傳感器等領(lǐng)域。3,4-二氟苯酚可以作為液晶分子的構(gòu)建單元或功能化合物的起始原料,在液晶材料的設(shè)計(jì)和合成中扮演關(guān)鍵角色。
參考文獻(xiàn)
[1] Jian Fui, Choong; et al ACS Omega (2021), 6(10), 6766-6779.