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4-甲基芐醇的醫(yī)藥應(yīng)用

2023/7/24 9:51:28

4-甲基芐醇,英文名為4-Methylbenzyl alcohol,常溫常壓下為無色針狀結(jié)晶體,可溶于醇、醚、氯仿,但是微溶于水。4-甲基芐醇屬于芐醇類化合物,可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成,例如它是藥物分子鹽酸利多卡因的合成原料。

性質(zhì)

4-甲基芐醇可在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯甲醛和苯甲酸衍生物,該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羥基(-OH)具有一定的親核性,可以在堿性條件下與親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)。例如,通過與鹵代烷(如溴代烷或氯代烷)反應(yīng),羥基可以被鹵素取代,從而形成相應(yīng)的醚類衍生物。這個反應(yīng)可以在堿性催化劑的存在下進(jìn)行,如氫氧化鈉或碳酸鈉。通過這些反應(yīng),4-甲基芐醇可以發(fā)生結(jié)構(gòu)上的改變,形成苯甲醛、苯甲酸和醚類衍生物等不同的化合物。這些轉(zhuǎn)化反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的應(yīng)用,用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子和功能分子。

4-甲基芐醇參與的取代反應(yīng)

圖1 4-甲基芐醇參與的取代反應(yīng)

在一個干燥的施倫克管中,將2-氨基吡啶( 1.0 mmol )、4-甲基芐醇(1.5 mmol)、KOBut (1.0 mmol )和二氯-[N-2-(嗎啉基)乙基-5,6-二甲基苯并咪唑](傘花烴)釕(II) ( 0.025 mmol , 2.5 mol%)在室溫下進(jìn)行混合物。所得的反應(yīng)混合物在氬氣氛圍下于120 °C攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后首先將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后向粗混合物中加入二氯甲烷(2 mL)。將混合物通過短的硅膠墊過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀,所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮,再把殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

作為一種常用的有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,4-甲基芐醇可用于藥物分子鹽酸利多卡因的合成過程中,鹽酸利多卡因是一種局麻藥、抗心律失常藥,主要用于浸潤麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉(包括在胸腔鏡檢查或腹腔手術(shù)時作粘膜麻醉用)及神經(jīng)傳導(dǎo)阻滯。該藥品可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心動過速,亦可用于洋地黃類中毒、心臟外科手術(shù)及心導(dǎo)管引起的室性心律失常。需要說明的是該藥品對室上性心律失常通常無效。

參考文獻(xiàn)

[1] Cicek, Metin; et al New Journal of Chemistry (2021), 45(25), 11075-11085.

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