簡介

1，1-環(huán)丁基二甲酸在有機(jī)合成反應(yīng)中，是一種良好的中間體，其化學(xué)性質(zhì)活潑，結(jié)構(gòu)中含碳碳不飽和雙鍵，能發(fā)生多種類型的化學(xué)反應(yīng)，合成較多種類的有機(jī)物。其與異丙胺反應(yīng)生成N-異丙基環(huán)丁基二甲酰胺，其在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用是近期的研究熱點(diǎn)。另外，1，1-環(huán)丁基二甲酸具有活潑的反應(yīng)性和特殊的溶解能力，它在有機(jī)合成中，醫(yī)藥方面的用途居多，在農(nóng)藥、染料，顏料，香料，助劑方面也有很多用途[1]。

制備

圖1 1，1-環(huán)丁基二甲酸的制備路線

在50分鐘內(nèi)將氫氧化鉀（10%w/w水溶液）（152.3 mL，272 mmol）滴加到環(huán)丁烷-1，1-二羧酸二乙酯（49.52 g，247 mmol）在95%乙醇（220 mL）中的0°C溶液中。繼續(xù)攪拌過夜，同時(shí)使冰浴在1小時(shí)后升溫至r.t.LC/MS表明79.4%的完全反應(yīng)，約為過夜后的86%。添加另外10%的KOH水溶液（0。11當(dāng)量，15.26毫升，現(xiàn)在總計(jì)1.21當(dāng)量），并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。37分鐘后的LC/MS表明96%完全反應(yīng)。在2分鐘內(nèi)以小份加入更多10%的KOH水溶液（0.1 1當(dāng)量，15.26毫升，現(xiàn)在總計(jì)1.32當(dāng)量），并繼續(xù)攪拌37分鐘。27分鐘后的LC/MS顯示完全反應(yīng)，二羧酸副產(chǎn)物（5.5%）的形成最小。將反應(yīng)燒瓶浸入冰浴中，并通過緩慢加入20%HCl（約220 mL）進(jìn)行酸化。大部分乙醇在高真空下用最小的熱量去除（浴溫度低于50°C）。加入鹽水（100毫升），然后用EtOAc提取3次（每次250毫升）。合并的EtOAc層用100mL鹽水洗滌，用Na2SO4干燥，并在真空下濃縮，得到油狀標(biāo)題化合物，其在真空下靜置后變成白色固體1，1-環(huán)丁基二甲酸。制備路線如圖1所示[2]。

用途

1，1-環(huán)丁基二甲酸有著易于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾的特點(diǎn)，使其成為構(gòu)筑空穴傳輸材料、主體材料和發(fā)光材料最常用的分子基團(tuán)。1，1-環(huán)丁基二甲酸不僅有著較大的π電子共軛體系、很強(qiáng)的電子轉(zhuǎn)移能力，這使得1-溴戊烷在OLED器件中具有非常廣泛的應(yīng)用[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]葛鐵軍,張揚(yáng). 1，1-環(huán)丁基二甲酸對(duì)PBAT的共聚改性[J].塑料,2023,52(03):161-165+171.

[2] Wrobleski, Stephen T.; et al. Preparation of pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases. World Intellectual Property Organization, WO2012125893 A1 2012-09-20.