乙基黃原酸鉀,英文名為Potassium ethylxanthate,常溫常壓下為白色至淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。乙基黃原酸鉀是一種有機(jī)堿,可用于有機(jī)合成化學(xué)與醫(yī)藥分子合成。此外,該化合物在農(nóng)藥分子的生產(chǎn)和金屬選礦中也有一定的用途。借助結(jié)構(gòu)中的硫原子的孤對(duì)電子,該化合物還可用來(lái)絡(luò)合金屬離子,其可以和常見(jiàn)的金屬鈀,鉍,鐵,鎳等發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)生成相應(yīng)的金屬?gòu)?fù)合物。[1]
用途
醫(yī)藥應(yīng)用
乙基黃原酸鉀可作為醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子的構(gòu)建。例如其是藥物分子甲砜霉素合成的關(guān)鍵中間體。甲砜霉素是氯霉素類(lèi)的抗生素,是一種化學(xué)合成藥物,是快速抑菌劑,抗菌譜廣,可作用于各種需氧菌和厭氧菌,其中包括革蘭氏陽(yáng)性和陰性菌,如各種鏈球菌、肺炎球菌、奈瑟菌素、嗜血流感菌、沙門(mén)菌素及包括脆弱類(lèi)桿菌在內(nèi)的各種厭氧菌,對(duì)金葡菌和某些腸桿菌科細(xì)菌也有一定的抗菌活性,但對(duì)銅綠假單胞菌、沙雷菌、不動(dòng)桿菌屬等耐藥。
合成應(yīng)用
乙基黃原酸鉀可用作有機(jī)合成中間體和金屬配體試劑,其結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)硫原子上面各有一對(duì)孤對(duì)電子可以和多種過(guò)渡金屬進(jìn)行配位衍生出多樣的金屬絡(luò)合物,例如有文獻(xiàn)報(bào)道該化合物可以和金屬鎘進(jìn)行配體,得到二聚的鎘絡(luò)合物。此外,該化合物可以在碘單質(zhì)的作用下進(jìn)行自偶聯(lián)反應(yīng)得到現(xiàn)有的硫醚類(lèi)化合物。[1]
圖1 乙基黃原酸鉀的應(yīng)用
在一個(gè)干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中,將黃原酸乙酯鉀( 2.00 g )溶于無(wú)水甲醇( 50 mL, 0.25 M)中,然后在室溫下向所得的反應(yīng)混合物中加入單質(zhì)碘( 1.60 g , 6.25 mmol)。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮以除去甲醇溶劑,往反應(yīng)混合物中加入水以沉淀反應(yīng)溶液,用硫代硫酸鈉飽和水溶液和鹽水依次洗滌殘?jiān)?,最后在真空下干燥殘?jiān)纯傻玫侥繕?biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Alanazi, Abdulaziz M. et al RSC Advances, 9(42), 24146-24153; 2019
[2] Hakobyan, Karen et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 53(23), 10357-10365; 2020