N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯，英文名為N,N'-Disuccinimidyl carbonate，常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末。N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯在有機(jī)合成化學(xué)中常用于有機(jī)胺類化合物的保護(hù)，此外其還有一定的脫水效果，可以用作脫水劑。
合成方法
圖1 N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯的合成路線
該反應(yīng)是在惰性（氮?dú)猓夥罩羞M(jìn)行的：將N-羥基琥珀酰亞胺（805.0克，7摩爾）和三光氣（417.0克，1.4摩爾）溶于6升四氫呋喃中，并將所得溶液在冰浴中冷卻。往反應(yīng)混合物中滴加三正丁胺（1567.6克，8.43摩爾）在2升四氫呋喃中的溶液，滴加速度使反應(yīng)溫度保持在0-5℃之間，可以慢慢觀察到反應(yīng)混合物中形成了沉淀。添加完成后，讓反應(yīng)溶液在室溫下攪拌反應(yīng)12-16小時。將得到的漿液在冰浴中冷卻30分鐘，然后通過過濾收集固體。濾餅用兩份500毫升的冷四氫呋喃清洗。固體在真空下進(jìn)行干燥，得到的N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯產(chǎn)量為796.5克（理論產(chǎn)量的89%）。其熔點(diǎn)為218-220℃，該產(chǎn)品的核磁共振譜顯示，它具有極好的純度，有微量的N-羥基琥珀酰亞胺。[1]
應(yīng)用
圖2 N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯的應(yīng)用
在攪拌的情況下，將吡咯烷（330毫克）加入N,N'-二琥珀酰亞胺碳酸酯（1.2克，4.7毫摩爾）和N-甲基嗎啉（1.5毫升，14毫摩爾）在干燥的CH2Cl2（5.0毫升）中的溶液里。然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)12小時。用氮?dú)饬鞔祾叻磻?yīng)混合物以除去反應(yīng)溶劑。然后向剩余的殘余物加入EtOAc（20毫升），過濾掉混合物中產(chǎn)生的沉物，濃縮濾液。通過硅膠柱色譜法（50% EtOAc/己烷）分離純化粗品即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Pereira, David et al Synthetic Communications, 28(21), 4019-4024; 1998
[2] Niphakis, Micah J. et al ACS Chemical Neuroscience, 4(9), 1322-1332; 2013