簡介

N-羥基鄰苯二甲酰亞胺，又名N?羥甲基酞酰亞胺，商品名簡稱NOP。N-羥基鄰苯二甲酰亞胺是阿米卡星的的重要中間體，同時也是重要的氧化反應催化劑。N-羥基鄰苯二甲酰亞胺類化合物是一類重要的化工原料和功能化學品[1]。

合成

圖1 N-羥基鄰苯二甲酰亞胺的合成路線[2]。

在室溫下，向鄰苯二甲酰亞胺（1.47g，10mmol）在5ml無水乙腈中的懸浮液中加入二碳酸二叔丁酯（2.29g，10.5mmol），然后加入DMAP（12mg，1mol%）?？焖俚腃O2釋放伴隨著鄰苯二甲酰亞胺的逐步溶解。在室溫下30分鐘后，獲得均勻的溶液。TLC（二氯甲烷-乙酸乙酯9∶1）顯示沒有剩余的原料。在減壓下除去溶劑。將剩余的固體從己烷-乙酸乙酯（9:I）中重結(jié)晶。化合物1（2.4g，97%，在兩種作物中）以淺米色平板獲得。在室溫下向1（1.235g，5mmol）在5ml乙腈中的溶液中加入羥胺水溶液（0.61ml 50wt%水溶液，10mmol）。橙色迅速發(fā)展。在室溫下攪拌混合物過夜后，形成橙色沉淀物。加入10ml乙醚使所有橙色物質(zhì)沉淀，過濾，用乙醚洗滌并干燥。獲得黃橙色粉末（843mg），其對應于95%的羥基銨鹽產(chǎn)率29。將該鹽分散在15ml水中，并加入稀釋的HCl直至pH I。用乙酸乙酯（3 x 20ml）萃取含水介質(zhì)。合并的有機提取物用Na2SO4干燥，在減壓下除去溶劑，留下幾乎無色的固體（712mg，100%來自羥銨鹽）。通常的光譜數(shù)據(jù)與商業(yè)樣品的光譜數(shù)據(jù)相同。N-羥基鄰苯二甲酰亞胺，產(chǎn)率92%。熔點232-233°C。

用途

N-羥基鄰苯二甲酰亞胺在有機合成、工業(yè)催化及化學儲能等方面有著廣泛的應用。如：N-羥基鄰苯二甲酰亞胺被廣泛用于催化氧化反應，高選擇性地合成醇、酸、醛、及過氧類化合物；也可用于合成具有抗癌和抗病毒作用的肟類化合物以及電化學電子傳導劑[1]。

參考文獻

[1] 王繼元,單玉華,汪洋,劉經(jīng)偉,劉入強,王維,李芙蓉,胡春陽,柏基業(yè),劉建新. 一種N-羥基鄰苯二甲酰亞胺的合成方法[P]. 江蘇省：CN114163378A,2022-03-11.

[2] Einhorn, Cathy; et al. Mild and convenient one pot synthesis of N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides. Synthetic Communications (2001), 31(5), 741-748.