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2-溴-5-氟三氟甲苯的應用

2022/8/30 13:59:59

2-溴-5-氟三氟甲苯,英文名為2-Bromo-5-fluorobenzotrifluoride,其分子式為C7H3BrF4,CAS號為40161-55-5,分子量為242.996,沸點為136度到143度(一個大氣壓下),密度為1.7,常溫常壓下外觀為無色液體。2-溴-5-氟三氟甲苯是一種商業(yè)化的有機合成子,在常見的有機溶劑例如二氯甲烷,乙酸乙酯,二甲基亞砜中溶解性比較好,但是在水中的溶解度差。該化合物可用作有機合成中間體。

合成方法

針對2-溴-5-氟三氟甲苯的合成,常規(guī)的合成方法是從3-氟三氟甲苯出發(fā),通過在適當?shù)臈l件下將苯環(huán)的5號位進行溴化常用的溴化試劑是液溴。根據(jù)文獻調(diào)研,反應具有較好的區(qū)域選擇性,而且反應的反應效率也很高。[1]

用途

2-溴-5-氟三氟甲苯是一個常見的有機堿,結(jié)構(gòu)中溴原子是一個很容易轉(zhuǎn)化的官能團,可以將溴進行硼化在苯環(huán)上引入一個硼單元,再借助硼的多樣的反應性可以將2號位進行各種修飾。借助苯環(huán)上的溴原子,該化合物可以制備成格式試劑,再與外加的親電試劑反應;另外溴原子也可以被正丁基鋰拔除得到相應的有機鋰試劑,如果加水淬滅即可得到相應的脫溴氫化的產(chǎn)物。此外,借助三氟甲基的強吸電子能力,苯環(huán)上的氟原子可以被親核試劑進攻得到相應的脫氟官能團的產(chǎn)物。

環(huán)境危害

值得說明的是,2-溴-5-氟三氟甲苯作為一種含鹵有機化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲存在陰涼且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),但是需要避免和氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應性也未有報道,常規(guī)情況下不會分解,沒有危險反應。該化合物屬于一種有機堿類化合物,存放時應盡量避開酸性物質(zhì)。

參考文獻

[1] Jiang, Tao; Li, Wenjun; Wu, Jianxin; He, Jicheng Faming Zhuanli Shenqing (2022), CN 114163294 A Mar 11, 2022.

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