倍半萜是含三個(gè)異戊二烯單位的萜類,一般通式為CH,大多數(shù)都符合異戊二烯規(guī)則。倍半萜類化合物分布較廣,在木蘭目(magnoliales)、蕓香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最豐富。倍半萜多以含氧衍生物,如醇、酮、內(nèi)酯等形式存在于揮發(fā)油中,是揮發(fā)油中高沸點(diǎn)部分的主要組成物,多有較強(qiáng)的香氣和生物活性,是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。
倍半萜類化合物較多,無論從數(shù)目上還是從結(jié)構(gòu)骨架的類型上看,都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其結(jié)構(gòu)的碳" />

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倍半萜

倍半萜是含三個(gè)異戊二烯單位的萜類,一般通式為CH,大多數(shù)都符合異戊二烯規(guī)則。倍半萜類化合物分布較廣,在木蘭目(magnoliales)、蕓香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最豐富。倍半萜多以含氧衍生物,如醇、酮、內(nèi)酯等形式存在于揮發(fā)油中,是揮發(fā)油中高沸點(diǎn)部分的主要組成物,多有較強(qiáng)的香氣和生物活性,是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。
倍半萜類化合物較多,無論從數(shù)目上還是從結(jié)構(gòu)骨架的類型上看,都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其結(jié)構(gòu)的碳環(huán)數(shù)分類,例如無環(huán)、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)和四環(huán)等多種。亦有按環(huán)的大小分類,如五、六、七元環(huán),直到十一元大環(huán)都有。如按倍半萜結(jié)構(gòu)的含氧基分類,則便于認(rèn)識它們的理化性質(zhì)和生理活性,例如倍半萜醇、醛、內(nèi)酯等。如下列舉一些常見的倍半萜類化合物:
(1)金合歡醇(farnesol)是一種開鏈倍半萜,存在于香茅草、橙花、玫瑰等多種芳香植物的揮發(fā)油中,為無色油狀液體,是一種名貴香料。它還有昆蟲保幼激素活性。昆蟲保幼激素過量,可抑制昆蟲的變態(tài)和成熟。
(2)杜鵑酮(germacrone)。又名大牻牛兒酮,存在于興安杜鵑(滿山紅)葉的揮發(fā)油中,是一個(gè)十元環(huán)的單環(huán)倍半萜。滿山紅揮發(fā)油具有止咳、祛痰、平喘作用,可用于治療慢性支氣管炎、杜鵑酮是其主要成分,熔點(diǎn)56~57℃。
(3)愈創(chuàng)木奧(guaiazulene)。存在于蒺藜科植物愈創(chuàng)木揮發(fā)油、老鸛草揮發(fā)油等中的一種倍半萜成分。它是藍(lán)色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)31℃,有抗炎作用,能促進(jìn)燙傷或灼傷創(chuàng)面的愈合,是國內(nèi)燙傷膏的主要成分之一。
愈創(chuàng)木奧 結(jié)構(gòu)式
圖1為愈創(chuàng)木奧結(jié)構(gòu)式。

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二乙酰基大花旋覆花內(nèi)藍(lán)桉醇BREVILIN ADEOXYARTEMISININ柳杉二醇ISOCALAMENDIOLVOMIFOLIOLALISMOL2-O-ACETYLTUTIN11(13)-DEHYDROIVAXILLINHOMALOMENOL ASPATHULENOL款冬酮3-O-METHYLTIROTUNDINSHYOBUNONEONITINCLOVANEDIOLCORIANINISOHYENANCHIN蕨甙 DLIPIFEROLIDECYCLOCALOPIN AMACROCARPAL D13-O-ACETYLCORIANIN(1R-順式)-5-甲基-ALPHA-亞甲基-4-(3-氧代丁基)-3-環(huán)庚烯-1-乙酸CARABROLACTONE AILICIC ACID1,7-二表-8,15-柏木烷二醇8-羥基-4-蓽澄茄烯-3-酮(1S,4R,4AS,8AR)-1,3,4,4A,5,8A-六氫-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-2,6-萘二酮CUCUMEGASTIGMANE ISULFOCOSTUNOLIDE BTEUCLATRIOL(1R,5AS,9AS,9BR)-5,5A,6,7,8,9,9A,9B-八氫-1-羥基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃-3(1H)-酮PTEROSIN Z(3R,4AS,8AS)-3-羥基-5,5,8A-三甲基-3,4,4A,6,7,8-六氫萘-2-甲醛大果桉醛 ATAGITININ A長壽花糖甙EUCALYPTONE大果桉醛 J4,10-香木蘭烷二醇CARABROLACTONE BCLOVANEDIOL DIACETATE(+)-刺柏腦番石榴二醛異木香酸MACROCARPAL E(1R,5AS,9AS,9BR)-1,3,5,5A,6,7,8,9,9A,9B-十氫-1-甲氧基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃大果桉醛 I(6S,9S)-長壽花糖甙布盧門醇 C 葡糖苷ASCLEPOSIDE EXANTHININONITISINREYNOSINSHIZUKAOL D1BETA,6ALPHA-二羥基-4(14)-桉葉烯SANTAMARINE3,6-CARYOLANEDIOL3-HYDROXY-4,15-DINOR-1(5)-XANTHEN-12,8-OLIDE4(15),5,10(14)-大根香葉三烯-1-醇[R-(E)]-4-(1,5-二甲基-3-氧代-1-己烯基)-1-環(huán)己烯-1-羧酸BYZANTIONOSIDE B(1R,3AS,4S,7R,8R,8AS)-十氫-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙基)-4,8-環(huán)氧奧苷菊環(huán)-1-醇SULFOCOSTUNOLIDE AISOFURANODIENE(1S,4R,4AR,8AR)-1,2,3,4,4A,5,8,8A-八氫-1,4A-二甲基-7-(1-甲基乙基)-1,4-二羥基萘PALUSTROL1-乙?;淙f壽局素 AKOBUSONEMACROCARPAL C大果桉醛 N(1S,2'R,3'AR,4'S,6S,7'AS)-REL-(-)- 6-(乙酰氧基)-3'A,4',5',7'A-四氫-2'-羥基-2',4,4'-三甲基螺[3-環(huán)己烯-1,3'(2'H)-[7H]呋喃并[2,3-C]吡喃]-5,7'-二酮PTERODONDIOLSHIZUKAOL C(S)-5,6,7,8-四氫-4,5-二甲基-8-氧代萘并[2,3-B]呋喃-3-甲醛1,10:4,5-DIEPOXY-7(11)-GERMACREN-8-ONE2,3-二羥基臭靈丹酸2-DESOXY-4-EPI-PULCHELLIN4-杜松萜烯-7-醇5Α-HYDROXYCOSTIC ACID(4AS,7S)-5,6,7,8-四氫-7-羥基-7-(1-羥基-1-甲基乙基)-1,4A-二甲基-2(4AH)-萘酮異去氧苦地膽苦素4,8-二羥基桉葉-7(11)-烯-12,8-內(nèi)酯5Β-HYDROXYCOSTIC ACID9-酮澤蘭素BULLATANTRIOLEPOXYPARVINOLIDECORCHOIONOL C臭靈丹酸羅布麻酚 A表蕨素 LPREISOCALAMENDIOL布盧門醇 B1,4,7-EUDESMANETRIOL1,9-CARYOLANEDIOL 9-ACETATE(-)-表藍(lán)桉醇BETA-木香酸TIROTUNDIN4,5-二氫布盧門醇 A6,8-環(huán)-1,4-桉葉烷二醇青蒿素 ACHLORAHOLOLIDE DMACROCARPAL B大果桉醛 LSHIZUKANOLIDE H大果桉醛 HUVEDALIN雜色曲霉毒素10ALPHA-羥基日本刺參萜-4-酮LACINILENE CCHLOROUVEDALIN大果桉醛 KMUCROLIDINTAGITININ FPIPTOCARPHIN AHUMULENE EPOXIDE II9-EPIBLUMENOL B去乙酰鋸齒澤蘭內(nèi)酯表蕨素 D 3-O-葡萄糖甙3,11,12-三羥基螺旋菌-1(10)-烯-2-酮[5R-[5ALPHA(R*),6BETA,7ALPHA,8BETA,10ALPHA]]-10-(羥基甲基)-6-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-螺[4.5]癸烷-7,8-二醇CHLORANTHOLIDE A4,5-環(huán)氧青蒿酸柳杉二醇 11-鼠李糖苷(2E,4E)-5-[(1S,3S,5R,8S)-3,8-二羥基-1,5-二甲基-7-氧代-6-氧雜雙環(huán)[3.2.1]辛-8-基]-3-(羥基甲基)-2,4-戊二烯酸竊衣醇酮1BETA-羥基竊衣素八氫-3'-羥基-7',7'A-二甲基-4-亞甲基螺[呋喃-3(2H),2'-[2H]茚]-2,4'(1'H)-二酮2-甲基-2-丙烯酸 (4S,6R,7S,10R)-2,4,5,6,7,8,9,10-八氫-7-羥基-3-(羥基甲基)-6,10-二甲基-2-氧代-7,10-環(huán)氧(11E)-環(huán)癸[B]呋喃-4-基酯EUPAGLEHNIN C(3S,3AS,9AS,9BS)-3,3A,4,5,9A,9B-六氫-3,6,9-三甲基并[4,5-B]呋喃-2,7-二酮LIGUCYPERONOLΒ-莎草醇ALPINIATERPENE A銀線草內(nèi)酯 CSARCANDROLIDE D蘇葛三醇 6,9-二乙酸酯去氫白菖烯-3,7-二醇CYCLOSHIZUKAOL ACHLORAMULTILIDE C8BETA,11-二羥基-1BETA-愈創(chuàng)木-4-烯-3-酮 8-乙酸酯8ALPHA-巴豆酰氧基硬毛鉤藤內(nèi)酯 13-O-乙酸酯6,9,10-三羥基-7-巨豆烯-3-酮巨豆-7-烯-3,5,6,9-四醇GLOCHICOCCIN D二氫菜豆酸[2R-[2ALPHA(R*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羥基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮金粉蕨辛 2'-O-葡萄糖甙向日葵精(3AR,4R,6E,10E,11AR)-2,3,3A,4,5,8,9,11A-八氫-10-甲基-3-亞甲基-4-[[(2Z)-2-甲基-1-氧代-2-丁烯-1-基]氧基]-2-氧代環(huán)癸并[C]呋喃-6-羧酸青蒿素 AOXYPHYLLENONE A8ALPHA-甲基丙烯酰氧基巴爾喀蒿烯內(nèi)酯CHLORANTHOLIDE C(7AS,11AS,11BR)-1,5,7,7A,8,9,10,11,11A,11B-十氫-3,3,8,8,11A-五甲基萘并[1,2-E][1,3]二氧雜卓8ALPHA-羥基-ALPHA-古蕓烯ALPHA-環(huán)氧二氫青蒿酸[1R-(1ALPHA,3ABETA,4BETA,7AALPHA)]-八氫-3A-甲基-7-亞甲基-1-(2-甲基-2-丙烯基)-1H-茚-4-醇野菊花醇番石榴二醛 BCHLORAMULTILIDE B4-羥基-4-甲基-2-[(1R)-1-異丙基-4-氧代戊基]-2-環(huán)己烯-1-酮TECTOROSIDE(3S,5AS,9AS)-4,5,5A,6,7,8,9,9A-八氫-3-羥基-6,6,9A-三甲基萘并[1,2-C]呋喃-1(3H)-酮(1AR,1BS,2R,2'S,5S,6AS,7AS,8R)-REL-1B-(乙酰氧基)六氫-8-(1-羥基-1-甲基乙基)-6A-甲基螺[2,5-甲橋-7H-環(huán)氧乙烯并[3,4]環(huán)戊二烯并[1,2-D]氧雜卓-7,2'-環(huán)氧乙烷]-3(2H)-酮CHLORANTHOLIDE D4,5-DIEPIPSIDIAL APTEROLACTONE A(2E)-2-甲基-2-丁烯酸(3AR,4R,6E,10E,11AR)-2,3,3A,4,5,8,9,11A-八氫-6,10-二甲基-3-亞甲基-2-氧代環(huán)癸五烯并[B]呋喃-4-基酯蜂斗菜內(nèi)酯 DB(4S,5S)-(+)-吉馬酮 4,5-環(huán)氧化物蜂斗菜螺內(nèi)酯3,11,12-三羥基螺旋菌-1(10)-烯-2-酮CHLORANTHOLIDE E4-(3-羥基-1-丁烯基)-3,5,5-三甲基-1,2,4-環(huán)己烷三醇2-(羥基甲基)-2-丙烯酸(4S,6R,7S,10R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-2,4,5,6,7,8,9,10-八氫-6,7-二羥基-6,10-二甲基-2-氧代-7,10-環(huán)氧(11E)-環(huán)癸五烯并[B]呋喃-4-基酯8ALPHA-羥基硬毛鉤藤內(nèi)酯冬青醇銀線草內(nèi)酯醇青蒿素 L馬兜鈴?fù)?/A>(1R,4S,4AR,8AR)-REL-八氫-1-甲基-6-亞甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4A(2H)-萘二酚 1-乙酸酯FUEGIN7-巨豆烯-3,5,6,9-四醇CHLORANTHOLIDE B金粉蕨亭 2'-O-葡萄糖甙EUPATORIOPICRINES-蜂斗菜螺內(nèi)酯地芰普內(nèi)酯TORILIN(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羥基-2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮(2R,4AR,5R,8AS)-十氫-5-羥基-ALPHA,ALPHA,4A-三甲基-8-亞甲基-2-萘甲醇(2R)-去甲蕨素 B野鴉椿素 BPSIDIAL A9-氧代橙花叔醇DEHYDROCHROMOLAENIN銀線草內(nèi)酯 F(4AS-順式)-4,4A,5,6,7,8-六氫-8-羥基-4A,8-二甲基-2(3H)-萘酮(1S,4AS,7S,8AS)-十氫-7-羥基-ALPHA,ALPHA,7-三甲基-4-亞甲基-1-萘甲醇8ALPHA-(2-甲基丙烯酰氧基)硬毛鉤藤內(nèi)酯 13-O-乙酸酯去甲蕨素 CRENEILMOL(2R)-2-羥基-2-甲基-3-氧代丁酸(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十二氫-3,6,9-三(亞甲基)-2-氧代并[4,5-B]呋喃-4-基酯(4S,6R,7S,10R,11E)-4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]-5,6,7,8,9,10-六氫-6,7-二羥基-6,10-二甲基-7,10-環(huán)氧環(huán)癸五烯并[B]呋喃-2(4H)-酮焦蓬莪術(shù)酮CHARTARLACTAM A3-乙酰氧基-4-杜松萜烯-8-酮ZEDERONE蕨素 D(5AR,7E,11E,14AS,15S)-REL-5A,6,9,10,13,14,14A,15-八氫-1,3-二羥基-5A,9,9,12-四甲基-15-苯基苯并[B]環(huán)十一碳五烯并[E]吡喃-2,4-二甲醛3,8-二氧代-7ALPHA-羥基-4,11(12)-四去氫杜松烷1ALPHA-羥基竊衣素11,13-二氫依瓦菊林SCABERTOPIN沼菊素氯海德林8ALPHA-(2-甲基丙烯酰氧基)-1ALPHA-甲氧基硬毛鉤藤內(nèi)酯-13-O-乙酸酯BREYNIAIONOSIDE ACHLORAMULTILIDE DSTACHYBOTRYLACTONE斑鳩菊內(nèi)酯 B澤蘭內(nèi)酯表蕨素 L 2'-O-葡萄糖甙異地膽草種內(nèi)酯PSIGUADIAL D(2R,4AR,5R,8AS)-1,2,3,4,4A,5,6,8A-八氫-5-羥基-ALPHA,ALPHA,4A,8-四甲基-2-萘甲醇(3AR,4R,6AR,8S,9AR,9BR)-8-(BETA-D-吡喃葡萄糖基氧基)十氫-4-羥基-3,6,9-三(亞甲基)-并[4,5-B]呋喃-2(3H)-酮[2R-[2ALPHA(S*),5ALPHA(R*)]]-2-(1,2-二羥基-1-甲基乙基)-6,10-二甲基螺[4.5]癸-6-烯-8-酮3-O-METHYLTAGITININ F(ALPHAR,1S,3AR,4R,7AS)-八氫-4-羥基-3ALPHA-甲基-7-亞甲基-ALPHA-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲醇(3AR,4AR,5S,7AR,9AS)-3A,4,4A,5,6,7,7A,9A-八氫-5-羥基-5,8-二甲基-3-亞甲基甘菊環(huán)并[6,5-B]呋喃-2(3H)-酮(4R,4AS,6S,8AR)-6-(乙酰基氧基)-3,4,4A,5,6,8A-六氫-4,7-二甲基-1-(1-甲基乙亞基)-2(1H)-萘酮蕨素C10(14)-杜松萜烯-4,5-二醇異肋骨甲酯(2R)-2,3-二氫-6-(2-羥基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮

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