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Bis(1,5-cyclooctadien)nickel

BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) Struktur
1295-35-8
CAS-Nr.
1295-35-8
Bezeichnung:
Bis(1,5-cyclooctadien)nickel
Englisch Name:
BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0)
Synonyma:
NI(COD)2;Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel;Bis(cyclooctadiene)nickel;NICKEL(COD)2;Bis(1,5-cycL;ooctadiene)nickeL;Nickel dicyclooctadiene;Dicyclooctadiene nickel;Bis(1,5-cyclooctadiene)nick;Di(1,5-cyclooctadiene)nickel
CBNumber:
CB9303298
Summenformel:
C16H24Ni
Molgewicht:
275.06
MOL-Datei:
1295-35-8.mol

Bis(1,5-cyclooctadien)nickel Eigenschaften

Schmelzpunkt:
60 °C (dec.)(lit.)
storage temp. 
-20°C
L?slichkeit
Benzene (Partially Dissolved), THF (Slightly)
Aggregatzustand
Shiny Crystalline Powder
Farbe
Gold
Wasserl?slichkeit
Soluble in benzene, toluene, terahydrofuran, ether, dimethyl formamide, hexamethylphosphoramide, N-methylpyrrolidinone. Insoluble in water.
Sensitive 
Air Sensitive
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.015 mg/m3
Stabilit?t:
Air Sensitive
CAS Datenbank
1295-35-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Nickel, bis[(1,2,5,6-«eta»)-1,5-cyclooctadiene]-(1295-35-8)
EPA chemische Informationen
Bis[(1,2,5,6-.eta.)-1,5-cyclooctadiene]nickel (1295-35-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,Xn,T
R-S?tze: 11-40-45
S-S?tze: 36/37-45-16-53
RIDADR  UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QR6135000
TSCA  No
HazardClass  4.2
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenit?t Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Sch?digt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei l?ngerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Bis(1,5-cyclooctadien)nickel Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R45:Kann Krebs erzeugen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

Chemische Eigenschaften

Light yellow to Brown powder to crystal.

Verwenden

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) is used as a catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes and is used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. Also, it is involved as a catalyst for asymmetric alpha-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes, stereoselective borylative ketone-diene coupling, cycloaddition of benzamides with internal alkynes and methyl carboxylation of homopropargylic alcohols.

synthetische

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) is prepared by reduction of anhydrous nickel(II) acetylacetonate in the presence of the diolefin:
Ni(acac)2 + 2 cod + 2 AlEt3 → Ni(cod)2 + 2 acacAlEt2 + C2H6 + C2H4
Ni(cod)2 is moderately soluble in several organic solvents. One or both 1,5-cyclooctadiene ligands are readily displaced by phosphines, phosphites, bipyridine, and isocyanides. If exposed to air, the solid oxidizes to nickel(II) oxide. As a result, this compound is generally handled in a glovebox.

Reaktionen

Catalyst for Grignard metathesis chain-growth polymerization of Poly(bithienylmethylene)s
Catalyst for neopentylglycolborylation of ortho-substituted aryl halides
Catalyst for Suzuki-Miyaura coupling reactions of heteroaryl ethers with arylboronic acids
Catalyst for carboxylation of naphthyl pivalates with CO2
Catalyst decarboxylative C?P cross-coupling of alkenyl acids with P(O)H compounds
Catalyst for direct amination of phenols via C–O Bond Activation using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as reagent
Catalyst for conversion of aryl, heteroaryl and pharmaceutically relevant chlorides to the corresponding trifluoromethyl sulphides
Catalytic precursor for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in water under very mild reaction conditions: (a) aryl–heteroaryl cross-couplings; (b) Hetero–heteroaryl cross-couplings
Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) Reaction 1
Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) Reaction 2

Allgemeine Beschreibung

Yellow crystals or yellowish green solid.

Reaktivit?t anzeigen

BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) is extremely air and moisture sensitive. BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) is sensitive to exposure to light. BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) is incompatible with oxidizing agents, acids and acid fumes.

Brandgefahr

Flash point data for BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) are not available. BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL(0) is probably combustible.

l?uterung methode

It is available in sealed ampoules under N2. All procedures should be carried out in a dry box and in an atmosphere of N2 or Argon in subdued light because the complex is light and oxygen sensitive, and flammable. The solid is washed with dry Et2O (under Ar) and separates from toluene as yellow crystals. Filter this under Ar gas pressure, place the crystals in a container and dry under a vacuum of 0.01mm to remove adhered toluene, flush with Ar and seal them under Ar or N2 in glass ampoules. [Semmelhack Org Reactions 19 115 and 178 1972, Wilke et al. Justus Liebigs Ann Chem 699 1 1966, Wender & Jenkins J Am Chem Soc 111 6432 1989, Fieser & Fieser Reagents for Org Synth 4 33, 16 29, 17 32.] SUSPECTED CARCINOGEN.

Bis(1,5-cyclooctadien)nickel Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Bis(1,5-cyclooctadien)nickel Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 198)Lieferanten
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Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-29-81148696 +86-15536356810
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