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4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion

Isatoic Anhydride Struktur
118-48-9
CAS-Nr.
118-48-9
Bezeichnung:
4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion
Englisch Name:
Isatoic Anhydride
Synonyma:
1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE;Isatoic;2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride;BENZOXAZINEDIONE;4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione;1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione;4H-3;Isatoic Ac;4(1H)-dione;1-Benzoxazine-2
CBNumber:
CB9238051
Summenformel:
C8H5NO3
Molgewicht:
163.13
MOL-Datei:
118-48-9.mol

4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
233 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
290.19°C (rough estimate)
Dichte
1,52 g/cm3
Dampfdichte
5.6 (vs air)
Brechungsindex
1.5510 (estimate)
Flammpunkt:
308 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
0.3g/l
pka
11.06±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Beige to brown
Wasserl?slichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
136786
LogP
0.978 (est)
CAS Datenbank
118-48-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Isatoic anhydride(118-48-9)
EPA chemische Informationen
2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36-43
S-S?tze: 24-26-37
WGK Germany  1
RTECS-Nr. DM3100000
F  3
Selbstentzündungstemperatur >600 °C
TSCA  Yes
HS Code  29349990
Giftige Stoffe Daten 118-48-9(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Chemische Eigenschaften

BEIGE TO BROWN POWDER

Verwenden

Isatoic anhydride is a potent inactivator of α-chymotrypsin and inactivates stoichiometrically. Isatoic Anhydride is an important compound in the preparation of serine protease inhibitors.

synthetische

Phosphorus tribromide (0.035 mol) was added to a solution of N-carbethoxy- or N-carbobenzoxy-anthranilic acid (0.1 mol;prepared by coupling anthranilic acid with the corresponding carbalkoxy chloride in the usual way) in anhydrous diethyl ether (100 mL). After 24 h at room temperature, isatoic anhydride had separated as a microcrystalline product. It was collected by filtration, washed with dry diethyl ether, and recrystallized from ethanol. Yield ca. 90%.

Definition

A bicyclic molecule composed of a benzene ring attached at the oand mpositions to a heterocyclic ring. It forms useful anthranilic acid derivatives by reaction with hydrogen.

l?uterung methode

Recrystallise it from EtOH or 95% EtOH (30mL/g) or dioxane (10mL/g) and dry it in a vacuum. [Wagner & Fegley Org Synth Coll Vol III 488 1955, Ben-Ishai & Katchalski J Am Chem Soc 74 3688 1952, UV: Zentmyer & Wagner J Org Chem 14 967 1949, Beilstein 27 II 299, 27III/IV 3330.]

4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Anthranilic acid 2-(Carboxyamino)benzoic acid 2-Methoxy-6-(MethylaMino)benzoic acid 2-Azidobenzoic acid Benzene, 1-bromo-2-isocyano- (9CI) BOC-2-ABZ-OH TRYPTANTHRIN Indol-3-carbaldehyd Phthalamidsure Indolin-2,3-dion 2-Iodanilin Indol Trichlormethylchlorformiat

Downstream Produkte

5-Bromoisatoic anhydride Isobutylanthranilat 4-NITROPHENYL ANTHRANILATE 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER

4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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