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2-Carboxyethylacrylat

2-Carboxyethyl acrylate Struktur
24615-84-7
CAS-Nr.
24615-84-7
Bezeichnung:
2-Carboxyethylacrylat
Englisch Name:
2-Carboxyethyl acrylate
Synonyma:
B-CEA;3-(acryloyloxy)propanoic acid;β-Carboxyethyl acrylate;L-61045;sipomerb-cea;Solvay β-CEA;Einecs 246-359-9;RARECHEM AL BO 0311;2-CARBOXYETHYL ACRYLATE;B-Carboxyethyl acrylate
CBNumber:
CB8481270
Summenformel:
C6H8O4
Molgewicht:
144.13
MOL-Datei:
24615-84-7.mol

2-Carboxyethylacrylat Eigenschaften

Siedepunkt:
103 °C/19 mmHg (lit.)
Dichte
1.214 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.457(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
H2O: soluble
pka
3.95±0.10(Predicted)
PH
2.95 (10wt. % in H2O)
Merck 
13,132
InChI
InChI=1S/C6H8O4/c1-2-6(9)10-4-3-5(7)8/h2H,1,3-4H2,(H,7,8)
InChIKey
CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OCCC(O)=O)(=O)C=C
LogP
0.600 (est)
EPA chemische Informationen
Hydracrylic acid acrylate (24615-84-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,Xi
R-S?tze: 34-36/37/38
S-S?tze: 23-26-36/37/39-45-36
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UD3325250
HS Code  29161290
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

2-Carboxyethylacrylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Ver?tzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to light yellow viscid liquid

Verwenden

2-Carboxyethyl Acrylate is used in the preparation of DNase enzyme derivatives that act as potent preventative material of bacterial adhesion and biofilm formation in biomaterials.

Application

2-Carboxyethyl acrylate can be polymerized in solution or emulsion to produce acrylic, vinyl acrylic, or styrene acrylic polymers, which are distinguished by their low glass transition temperatures (<30°C) as homopolymers. Greater elasticity, as well as improved adhesion.

synthetische

Synthesis of 1-ethoxyethyl acrylate (EEA) and protected 2-carboxyethyl acrylate (proCEA)
EEA and proCEA were synthesized following a previously published procedure and distilled prior to use. For the synthesis of proCEA (Figure 1), phosphoric acid (109 mg, 1.11 mmol) was weighed into a dry round bottom flask in a glovebox and then taken outside the glovebox, taking care that the phosphoric acid stayed dry. 2-Carboxyethyl acrylate (80 g, 555 mmol) and ethyl vinyl ether (48 g, 666 mmol) were added and the reaction was stirred for two days at room temperature. Hydrotalcite (Mg6Al2(OH)16CO3·4H2O, ~1 g) was added, stirred for one hour and filtered off. Excess ethyl vinyl ether was removed under reduced pressure and the product was distilled under reduced pressure (80 °C, 1.3 mbar).
Synthesis of proCEA
Figure 1 Synthesis of proCEA

Hazard

A severe skin irritant.

Einzelnachweise

[1] Emilia Pietrzak, Mikolaj Szafran, Paulina Wiecinska. “2-carboxyethyl acrylate as a new monomer preventing negative effect of oxygen inhibition in gelcasting of alumina.” Ceramics International 42 12 (2016): Pages 13682-13688.
[2] Naveed Ullah . “Coupling of carboxymethyl starch with 2-carboxyethyl acrylate: A new sorbent for the wastewater remediation of methylene blue.” Environmental Research 219 (2023): Article 115091.
[3] Amit K. Tripathi, Donald C. Sundberg*, Jenna Vossoughi. “Partitioning of 2-Carboxyethyl Acrylate between Water and Vinyl Monomer Phases Applied to Emulsion Polymerization: Comparisons with Hydroxy Acrylate and Other Vinyl Acid Functional Monomers.” Industrial Engineering Chemistry Research 54 9 (2015): 2447–2452.

2-Carboxyethylacrylat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
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