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Di-n-butylamin

Dibutylamine  Struktur
111-92-2
CAS-Nr.
111-92-2
Bezeichnung:
Di-n-butylamin
Englisch Name:
Dibutylamine
Synonyma:
DI-N-BUTYLAMINE;DNBA;Dibutylamin;Dibuthylamine;N-DIBUTYLAMINE;N-BUTYL-1-BUTANAMINE;ai3-52649;ai3-15329;(n-C4H9)2NH;Dibutilamina
CBNumber:
CB8416375
Summenformel:
C8H19N
Molgewicht:
129.24
MOL-Datei:
111-92-2.mol

Di-n-butylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−62 °C(lit.)
Siedepunkt:
159 °C(lit.)
Dichte
0.767 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.46 (vs air)
Dampfdruck
1.9 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.417(lit.)
Flammpunkt:
106 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
water: soluble3.8g/L at 20°C
pka
11.25(at 21℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
White
PH
11.1 (1g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Weak ammonia.
Explosionsgrenze
0.6-6.8%(V)
Wasserl?slichkeit
4.05 g/L (25 ºC)
Merck 
14,3032
BRN 
506001
Dielectric constant
3.0(20℃)
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, most common metals, strong acids. Vapours may flow over surfaces to a distant source of ignition. Can form explosive mixtures with air.
InChIKey
JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.1 at 23℃
CAS Datenbank
111-92-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1-Butanamine, N-butyl-(111-92-2)
EPA chemische Informationen
Dibutylamine (111-92-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,T
R-S?tze: 10-20/21/22-35-23-21/22
S-S?tze: 45-36/37/39-28A-26-23
RIDADR  UN 2248 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. HR7780000
10
Selbstentzündungstemperatur 594 °F
TSCA  Yes
HS Code  2921 19 99
HazardClass  8
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 111-92-2(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in rats: 550 mg/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizit?t dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Di-n-butylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Starke Base. Reagiert sehr heftig mit S?uren. ?tzend. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Metalle an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation der D?mpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation von Dampf kann zu Lungen?dem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste vorsichtig neutralisieren. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

Dibutylamine is a colorless liquid with an odor of ammonia.

Verwenden

Dibutylamine is a secondary dialkylamine. It is a versatile intermediate with a variety of applications.
Dibutylamine is extensively used in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides to synthesize arylamines, popularly known as Buchwald–Hartwig amination.
It can be used in the oxone-mediated annulation of 2-aminobenzamides and 1,2-diaminobenzenes to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 1H-benzimidazoles, respectively.
It can also be used in the one-pot multicomponent reactions to synthesize tetra- and penta-substituted polyfunctional dihydropyrroles.
Dibutylamine was employed as organocatalyst during the synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates via Knoevenagel, Pinner and phospha-Michael reactions. Di-n-butylamine (Dibutylamine) may be used to investigate the performance of a dry sampler, with an impregnated denuder in series with a glass fibre filter for airborne isocyanates. It was used in the preparation of 1M dibutylammonium phosphate buffer.

Vorbereitung Methode

n-Dibutylamine is prepared by two major methods. The first involves passing ammonia and butanol over an alumina or silica catalyst at a temperature of 300-500°C and under pressure. The second method employs passing ammonia, butanol, and hydrogen over a dehydrogenation catalyst. In each instance the resulting mixtures are separated by continuous distillation and extraction (Schweizer et al 1978). n-Dibutylamine can also be prepared from butyl bromide and ammonia or by reaction of butyl chloride and ammonia (HSDB 1989). The amine also is naturally present in food (Neurath et al 1977) and its emissions are produced in soil and sewage. The amine is also found in the expired air of normal, healthy, nonsmoking adults (Krotoszynski et al 1979).
N-Nitrosamines and their precursors including n-dibutylamine are present in rubber products in which the accelerators and stabilizers used in the vulcanization process were derived from dialkylamines. Analysis of a single extraction of rubber nipples and baby pacifiers with artificial saliva (containing sodium nitrite) showed n-dibutylamine levels up to 3890 p.p.b. and N-nitrosodibutylamine concentrations as high as 427 p.p.b. (Thompson et al 1984).

Allgemeine Beschreibung

A yellow-colored liquid with a amine-like odor. Denser than water. Very corrosive, may burn skin, eyes, and mucous membranes. Flash point 125°F. Combustible. Produce toxic oxides of nitrogen when burned. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Soluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

Dibutylamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Health Hazard

n-Dibutylamine is a severe irritant to skin and mucous membranes of the nose, eyes, and respiratory tract. Exposure to this amine may result in some activation of the sympathetic branch of the autonomic nervous system as manifested by elevated blood pressure, eye pupil dilation and flushing of the skin.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may form in fires.

Chemische Reaktivit?t

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: May corrode some metals and attack some forms of plastics; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Industrielle Verwendung

Primary industrial uses of n-dibutylamine include flotation reagents, dyestuffs, rubber vulcanization accelerators, and corrosion inhibitors (HSDB 1989). In 1985 US production totalled approximately 2000 tons.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and subcutaneous routes. Moderately toxic by skin contact and inhalation. Corrosive. A severe skin and eye irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry chemical. Exothermic reaction with cellulose nitrate does not proceed to ignition. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

m?gliche Exposition

Used as a corrosion inhibitor; and intermediate for emulsifiers, rubber products, dyes; and insecticides.

Versand/Shipping

UN2248 Di-n-butylamine, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, 3-Flammable liquid.

l?uterung methode

Dry this strong base with LiAlH4, CaH2 or KOH pellets, filter and distil it from BaO or CaH2. [Beilstein 4 IV 550.]

Inkompatibilit?ten

May form explosive mixture with air. Aqueous solution is a strong base. Incompatible with acids, acid chlorides; acid anhydrides; halogens, isocyanates, vinyl acetate; acrylates, substituted allyls; alkylene oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alcohols, gly- cols, phenols, cresols, caprolactum solution; strong oxidi- zers; reactive organic compounds. Attacks copper alloys, zinc, tin, tin alloys; galvanized steel. Also, carbon dioxide is listed as incompatible by the state of New Jersey.

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

Di-n-butylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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