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2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&

2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Struktur
106018-85-3
CAS-Nr.
106018-85-3
Englisch Name:
2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&
Synonyma:
SES-Cl;2-(triMethylsilyl)ethane-1-sulfonyl chloride;06018-85-3;2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylchloro;2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI&;2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl chloride;2-(TRISMETHYLSILYL)ETHANESULPHONYLCHLORIDE;2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl chloride;Ethanesulfonylchloride, 2-(triMethylsilyl)-;2-Trimethylsilylethylsulfonyl chloride, SES-Cl
CBNumber:
CB7972474
Summenformel:
C5H13ClO2SSi
Molgewicht:
200.76
MOL-Datei:
106018-85-3.mol

2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Eigenschaften

Siedepunkt:
146.8 °C/760 mmHg
Dichte
1.059 g/mL at 25 °C
Brechungsindex
n20/D 1.4444
Flammpunkt:
21 °C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Sol most common organic solvents.
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,Xi
R-S?tze: 11-36/37/38
S-S?tze: 26
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
HS Code  2931900090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Physikalische Eigenschaften

bp 60 °C/0.1 mmHg; yellow oil.

Verwenden

β-Trimethylsilylethanesulfonyl Chloride is used in the protection of primary and secondary amines as their sulfonamides, which are cleaved by fluoride ion. It participates in the reations of Protection of Amines, SESCl in Synthesis, N-Alkylation, Deprotection Conditions, Formation of 2-Trimethylsilylethanesulfonylimines, the (N-SES-Imino) Phenyliodinane or SESN=IPh Reagent, SES-N3, etc.

synthetische

|?-Trimethylsilylethanesulfonyl Chloride can be most conveniently synthesized from commercially available vinyltrimethylsilane (eq 1). Radical addition of sodium bisulfite to the vinyl group catalyzed by t-butyl perbenzoate yields the sulfonate salt which can be directly converted to SESCl with phosphorus(V) chloride. The chloride can then be purified by distillation. The intermediate sulfonate salt is commercially available. The chloride can also be prepared in 62% yield from the salt using sulfuryl chloride and triphenylphosphine (eq 2). A less convenient procedure to synthesize SESCl using |?-trimethylsilylethylmagnesium chloride and sulfuryl chloride has also been developed (eq 3).

106018-85-3 synthesis

l?uterung methode

Check IR; if the bands at ~3200 (OH) cm-1 are strong, then much of the SES-Cl had hydrolysed, and it should be treated with POCl3 (with cooling) and stirred at ~25o for about 1hour, poured into ice cold H2O, extracted with CH2Cl2, washed with NaHCO3, dried (Na2SO4), evaporated , and it distils as a yellow oil in a vacuum. This procedure is used for converting the Na salt to SES-Cl. It reacts with amines to form amides, e.g. SES-NRR’, which on heating with CsF (i.e. F-ions) in DMF at 95o provide the amine (NHRR’), SO2 and CH2=CH2 [Weinreb et al. Tetrahedron Lett 27 2099 1986]. [Ribiere et al. Chem Rev 106 2249 2006.]

2-(TRIMETHYLSILYL)ETHANESULFONYL CHLORI& Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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