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Cycloheximid

Actidione Struktur
66-81-9
CAS-Nr.
66-81-9
Bezeichnung:
Cycloheximid
Englisch Name:
Actidione
Synonyma:
Cycloheximide;cicloheximide;CYCLOHEXIMID;Cycloheximide solution,CHX;Cycloheximide 100mg [66-81-9];Kaken;980U/MG;aktidion;FT 3422-2;Actispray
CBNumber:
CB7311602
Summenformel:
C15H23NO4
Molgewicht:
281.35
MOL-Datei:
66-81-9.mol

Cycloheximid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
111-116 °C
alpha 
-28.5 º (c=1, CHCl3)
Siedepunkt:
492℃
Dichte
1.0867 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5000 (estimate)
Flammpunkt:
87°0°(230°F)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Soluble in Ethanol (up to 14 mg/ml) or in Water (up to 7 mg/ml).
Aggregatzustand
Glassy Irregular Shaped Granules
pka
11.61±0.40(Predicted)
Farbe
White
Wasserl?slichkeit
2.1 g/100 mL (2 ºC)
BRN 
88868
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides, alkali.
CAS Datenbank
66-81-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Cycloheximide (66-81-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,T,N,T+
R-S?tze: 22-68-61-51/53-28-38-52/53
S-S?tze: 53-45-61-36/37-28
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. MA4375000
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29419000
Giftige Stoffe Daten 66-81-9(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 i.v. in mice: 150 mg/kg (Leach)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenit?t Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H412 Sch?dlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

Cycloheximid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche mit Stickstoffoxiden.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachl?ssigbar; eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Exposition kann zum Tod führen (s. Anm.).

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, P2-Filter für sch?dliche Partikel.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R68:Irreversibler Schaden m?glich.
R61:Kann das Kind im Mutterleib sch?digen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R28:Sehr giftig beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Cycloheximide is a glutarimide-type antibiotic produced by Streptomyces griseus. Colorless crystals, C15H23NO4 (281.4), melting point: 115.5–117 ?C, weak acidic substance (pKa 11.2), Soluble in chloroform, isopropanol and methanol; water > 21 g/L (2 ?C). Stable in pH 3–5, but rapidly destroyed in alkaline solutions.

Chemische Eigenschaften

Off-white to light tan powder

Verwenden

Cycloheximide is an antibiotic substance isolated from the beers of streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus. Cycloheximide is used as fungicide.

Allgemeine Beschreibung

Colorless crystals. Used as a fungicide and as a anticancer drug.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivit?t anzeigen

Actidione is an imide. Actidione is incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides and acid anhydrides. Actidione decomposes rapidly in alkali at room temperature.

Health Hazard

Actidione is extremely toxic; the probable oral lethal dose in humans is 5-50 mg/kg, or 7 drops to 1 teaspoonful for a 150-lb. person.

Brandgefahr

When exposed to heat, Actidione emits toxic fumes, including nitrogen oxides.

Landwirtschaftliche Anwendung

Fungicide; plant growth regulator: A U.S. EPA restricted Use Pesticide (RUP). Used as an antibiotic, plant growth regulator, and protein synthesis inhibitor. Inhibits growth of many plant pathogenic fungi. Effective for control of powdery mildew on roses and many other ornamentals, rusts and leaf spots on lawn grasses, and azalea petal blight. Also used as a repellent for rodents and other animal pests and in cancer therapy. Not listed for use in EU countries

Handelsname

ACTI-AID®[C]; ACTIDIONE®[C]; ACTIDIONE® TGF[C]; ACTIDONE®; ACTIDONE® PM; ACTIDONE® TGF; ACTISPRAY; HIZAROCIN®; KAKEN®; NARAMYCIN®; NARAMYCIN A®; NEOCYCLOHEXIMIDE®; U-4527

Biologische Aktivit?t

Selective inhibitor of eukaryotic (over prokaryotic) protein synthesis, blocking tRNA binding and release from ribosomes. Induces apoptosis in a variety of transformed and normal cell lines, including T-cells. Competitively inhibits the PPIase hFKBP12 (K i = 3.4 μ M). Antifungal antibiotic.

Pharmakologie

Strongly inhibits the growth of pathogenic fungi but no effects on bacterial growth, even at 100 mg/ml. Inhibits protein synthesis by interfering with the translocation step in eukaryotes, but not in prokaryotes. When ingested by animals, the agent causes excitement, tremors, salivation, diarrhea, and melena.

m?gliche Exposition

A potential danger to those involved in the manufacture, formulation, or application of this fun- gicide and pesticide. Used as an antibiotic, plant growth regulator, and protein synthesis inhibitor. Used on oranges for processing and to inhibit growth of many pathogenic plant fungi. Also used as a repellent for rodents and other animal pests; and in cancer therapy.

Carcinogenicity

Cycloheximide is genotoxic in Escherichia coli with metabolic activation and in the mouse sperm morphology assay. Carcinogenicity bioassays in the mouse and rat are inconclusive.

Environmental Fate

CHX is a potent inhibitor of protein synthesis in animals. It binds to E-site of 70S ribosome-mRNA complex, blocking the translational step of protein biosynthesis. It causes an increase in adrenal RNA and increased production of glucocorticoids.

Stoffwechsel

Rapidly inactivated at room temperature by diluted alkali with the formation of a volatile, fragrant ketone, 2,4- dimethylcyclohexanone. Hazardous to fish and wildlife.

l?uterung methode

It crystallises from H2O /MeOH (4:1), amyl acetate, isopropyl acetate/isopropyl ether or H2O. [Beilstein 21/13 V 434.]

Inkompatibilit?ten

Incompatible with oxidizers, acid anhy- drides; strong bases.

Waste disposal

High-temperature incinerator with flue gas scrubbing equipment.

Cycloheximid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

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  • 4-[2-(3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
  • 4-[2-hydroxy-2-(2-keto-3,5-dimethyl-cyclohexyl)ethyl]piperidine-2,6-quinone
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  • Cycloheximide, >=98%
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  • GARDNER COLOUR 16 (GAR16)
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