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Phenylacetonitril

Benzeneacetonitrile Struktur
140-29-4
CAS-Nr.
140-29-4
Bezeichnung:
Phenylacetonitril
Englisch Name:
Benzeneacetonitrile
Synonyma:
Benzyl nitrile;2-Phenylacetonitrile;BENZYL CYANIDE;PHENYLACETONITRILE;benzylnitrile;usafkf-21;USAF KF-21;TOLUNITRILE;benzylkyanid;enzylcyanide
CBNumber:
CB6272186
Summenformel:
C8H7N
Molgewicht:
117.15
MOL-Datei:
140-29-4.mol

Phenylacetonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−24 °C(lit.)
Siedepunkt:
233-234 °C(lit.)
Dichte
1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.1 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.524
Flammpunkt:
215 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
0.1g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Oily liquid
Geruch (Odor)
aromatic odor
Wasserl?slichkeit
insoluble. <0.1 g/100 mL at 17 ºC
Merck 
14,1131
BRN 
385941
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
Dielectric constant
18.3(20℃)
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May produce hydrogen cyanide in a fire.
LogP
1.56
CAS Datenbank
140-29-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzeneacetonitrile(140-29-4)
EPA chemische Informationen
Benzeneacetonitrile (140-29-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,T
R-S?tze: 22-24-26-23/24/25
S-S?tze: 28-36/37-45-23
RIDADR  UN 2470 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AM1400000
8-9
Selbstentzündungstemperatur 590 °C
Hazard Note  Very Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29269090
Giftige Stoffe Daten 140-29-4(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in Rabbit: 270 mg/kg LD50 dermal Rabbit 270 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Phenylacetonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Aussehen Eigenschaften

C8H7N; Phenylacetonitril, alpha-Tolunitril. Farblose bis gelbliche, ölige Flüssgkeit, übelriechend.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Giftig bei Berührung mit der Haut. Sehr giftig beim Einatmen. Blausäurefreisetzung möglich. Blokade der Zellatmung, Atemnot und Blutdruckabfall möglich.
Gefährliches Zersetzungsprodukt ist Cyanwasserstoff.
LD50 (oral, Ratte): 270 mg/kg. Gefahr der Hautresorption.

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Mit Luft Bildung exposionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall kann Cyanwasserstoff entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen, Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen, Wasser trinken lassen, sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Getrennt als halogenfreie organische Lösemittelabfälle der Entsorgung zuführen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

Organic synthesis, especially penicillin precursors.

Definition

ChEBI: A nitrile that is acetonitrile where one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group.

Vorbereitung Methode

Benzyl cyanide is synthesized by reaction of benzyl chloride with potassium cyanide or sodium cyanide . The nitrile is a natural constituent of plants and is a constituent of foods, particularly citrus fruits, papaya, cabbage, mushrooms, roasted onions, tomatoes, cocoa, tea, roasted peanuts and cauliflower .The benzyl cyanide, at least in part, is formed by breakdown of benzylglucosinolate in the plant material. Benzyl nitrile also is found in tap water, river water, sewage and in cigarette smoke ).

Allgemeine Beschreibung

A colorless oily liquid with an aromatic odor. Insoluble in water and slightly denser than water. Contact may irritate skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Benzeneacetonitrile is moisture sensitive. Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

PHENYLACETONITRILE can react with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents and strong reducing agents. Benzeneacetonitrile may react vigorously with sodium hypochlorite. .

Hazard

Highly toxic, absorbed by skin.

Health Hazard

Poisonous. May be fatal if inhaled, swallowed, or absorbed through skin. Contact may cause burns to skin and eyes.

Brandgefahr

When heated to decomposition, Benzeneacetonitrile emits very toxic fumes of cyanide and nitrogen oxides. Container may explode in heat of fire. Runoff from fire control water may give off poisonous gases. Avoid sodium hypochlorite.

Industrielle Verwendung

Benzyl cyanide is employed as a chemical intermediate for the synthesis of amphetamine, phenobarbital and methyl phenidylacetate. It is also used for perfumes and flavors and is, therefore, added to soaps, detergents, creams and lotions.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, inhalation, skin contact, subcutaneous, and intraperitoneal routes. A skin irritant. Explosive reaction with sodium hypochlorite. Used in production of drugs of abuse. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of CNand NOx. See also NITRILES

m?gliche Exposition

(as CN): Benzyl cyanide is used in organic synthesis, especially of penicillin precursors. It is used as a chemical intermediate for amphetamines, phenobarbital; the stimulant, methyl phenidylacetate; esters as perfumes and flavors.

Stoffwechsel

Giacosa isolated phenylaceturic acid from the urine of a dog dosed with benzyl cyanide, while Adeline et al showed that in the dog, benzyl cyanide formed both benzoic acid and a small amount of ethereal sulfate. In rabbits, a large proportion of the cyano group could be accounted for as thiocyanate ion in the urine. There was a sex difference in the conversion with female rabbits excreting 70% of the dose as thiocyanate and males only 50%. However, cyanide was liberated slowly from i.p. or orally administered benzyl cyanide in rats and excreted in the urine as cyanide and thiocyanate, the proportion of the former increasing with the dose . Benzyl cyanide is oxidized by mouse liver microsomes to benzaldehyde and cyanide ion presumably via the intermediate mandelonitrile. The microsomal metabolism of benzyl cyanide and other nitriles was significantly increased when mice were pre treated with ethanol , suggesting that the ethanol-inducible cytochrome P-450 may play an important role in the metabolism of such compounds.

Versand/Shipping

UN2470 Phenylacetonitrile, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1—Poisonous materials.

l?uterung methode

Any benzyl isocyanide impurity can be removed by shaking vigorously with an equal volume of 50% H2SO4 at 60o, washing with saturated aqueous NaHCO3, then half-saturated NaCl solution, drying and fractionally distilling under reduced pressure. Distillation from CaH2 causes some decomposition of this compound: it is better to use P2O5. Other purification procedures include passage through a column of highly activated alumina, and distillation from Raney nickel. Precautions should be taken because of possible formation of free TOXIC cyanide, use an efficient fume cupboard.[Beilstein 9 IV 1663.]

Inkompatibilit?ten

Violent reaction with strong oxidizers; sodium hypochlorite, lithium aluminum hydride. Nitriles may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompatible with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents. Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids.

Phenylacetonitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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