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cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride Struktur
935-79-5
CAS-Nr.
935-79-5
Bezeichnung:
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid
Englisch Name:
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
Synonyma:
THPA;CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ANHYDRIDE;CIS-4-CYCLOHEXEN-1,2-DIMETHANOIC ANHYDRIDE;(3aR,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione;CIS-THPA;cis-1,2,3,6-Tetrahyd;cis-1,2,3,6-TetrahydrophthaL;Cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic;6-Tetrahydrophthalic anhydride
CBNumber:
CB5728570
Summenformel:
C8H8O3
Molgewicht:
152.15
MOL-Datei:
935-79-5.mol

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
98 °C
Siedepunkt:
234.6°C (rough estimate)
Dichte
1.2143 (rough estimate)
Dampfdichte
5.2 (vs air)
Dampfdruck
<0.01 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
1.4447 (estimate)
Flammpunkt:
156 °C
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
L?slichkeit
soluble in Toluene,Benzene
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Almost white
Wasserl?slichkeit
REACTS
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
82341
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.01 mg/m3
OSHA: TWA 0.25 ppm(1 mg/m3)
NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.25 ppm(1 mg/m3)
CAS Datenbank
935-79-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride(935-79-5)
EPA chemische Informationen
1,3-Isobenzofurandione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn
R-S?tze: 41-42/43-52/53
S-S?tze: 22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41
RIDADR  UN 2698 8/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GW5775000
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29173990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H412 Sch?dlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Tetrahydrophthalic anhydride is an organic compound with the formula C6H8C2O3. The compound exists as two isomers, this article being focused on the more common cis isomer. It is a precursor to other compounds including the dicarboxylic acid tetrahydrophthalic acid as well the tetrahydrophthalimide, which is a precursor to the fungicide Captan. It is a white solid that is soluble in organic solvents.
Tetrahydrophthalic anhydride, the cis isomer, is prepared by the Diels-Alder reaction of butadiene and maleic anhydride.

Chemische Eigenschaften

Tetrahydrophthalic Anhydride (THPA) is a white crystalline powder or FLAKES. It is slightly soluble in benzene and acetone and it is also sensitive to moisture.

Verwenden

Tetrahydrophthalic Anhydride is an anhydride hardener mainly used in the fields of coatings, epoxy resin curing agents, polyester resins, adhesives, plasticizers, pesticides, etc. It is also used as a chemical intermediate for light colored alkyds.
Tetrahydrophthalic Anhydride is an organic compound obtained from the reaction of Maleic Anhydride and Butadiene.

synthetische

A flask containing 500 ml of dry benzene and 196 gm (2 moles) of maleic anhydride is heated with a pan of hot water while butadiene is introduced rapidly (0.6-0.8 liter/min) from a commercial cylinder. The solution is stirred rapidly and the heating is stopped after 3-5 min when the temperature reaches 50°C. In 15-25 min the reaction causes the temperature of the solution to reach 70-75°C. The absorption of the rapid stream of butadiene is nearly complete in 30-40 min. The addition of butadiene is continued at a slower rate for a total of 2\ hr. The solution is poured into a 1-liter beaker which is covered and kept at 0-5°C overnight. The product is collected on a large Buchner funnel and washed with 250 ml of b.p. 35-60°C petroleum ether. A second crop is obtained by diluting the filtrate with an additional 250 ml of petroleum ether. Both crops are dried to constant weight in an oven at 70-80°C to yield 281.5-294.5 gm (96- 97%, m.p. 99-102°C). Recrystallization from ligroin or ether raises the melting point to 103-104°C.
Preparation of Tetrahydrophthalic Anhydride

cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalsureanhydrid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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