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DNOC

2-Methyl-4,6-dinitrophenol Struktur
534-52-1
CAS-Nr.
534-52-1
Bezeichnung:
DNOC
Englisch Name:
2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Synonyma:
DNC;Dn;DNOC;4,6-DINITRO-O-CRESOL;Dinitro;kiv;Antinonin;Dinitrocresol;Dinitro-o-cresol;MUP1
CBNumber:
CB5152205
Summenformel:
C7H6N2O5
Molgewicht:
198.13
MOL-Datei:
534-52-1.mol

DNOC Eigenschaften

Schmelzpunkt:
83-85 °C(lit.)
Siedepunkt:
196°C 1012mm
Dichte
1.5928 (rough estimate)
Dampfdruck
5.2(x 10-5 mmHg) at 25 °C (Melnikov, 1971)5(x 10-5 mmHg) at 20 °C (ACGIH, 1986)
Brechungsindex
1.5460 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
0-6°C
L?slichkeit
Solubility Sparingly soluble in water; readily soluble in ethanol, acetone, ether
pka
4.42(at 25℃)
Farbe
Yellow prisms
S?ure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Colorless (2.4) to yellow (3.8)
Wasserl?slichkeit
slightly soluble
Merck 
3279
BRN 
2054389
Henry's Law Constant
1.4(x 10-6 atm?m3/mol) at 25 °C (gas stripping-UV spectrophotometry, Warner et al., 1987)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 0.2 mg/m3, IDLH 5 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.2 mg/m3.
Major Application
Explosives, fungicides, herbicides, insecticides, pesticides, antitumor agent
CAS Datenbank
534-52-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 2-methyl-4,6-dinitro-(534-52-1)
EPA chemische Informationen
4,6-Dinitro-o-cresol (534-52-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,N,T,F
R-S?tze: 26/27/28-38-41-43-44-50/53-68-40-39/23/24/25-23/24/25-11-52/53-51/53
S-S?tze: 36/37-45-60-61-16-7
RIDADR  UN 1598 6.1/PG 2
OEB C
OEL TWA: 0.2 mg/m3 [skin]
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GO9625000
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 534-52-1(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 in rats (mg/kg): 25-40 orally, 200-600 dermally (Ben-Dyke)
IDLA 5 mg/m3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenit?t Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

DNOC Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GERUCHLOSE GELBE KRISTALLE.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft m?glich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.2 mg/m?(als TWA); Hautresorption; (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz ver?tzt die Augen und reizt die Haut. Gelbf?rbung der Haut. M?glich sind Auswirkungen auf den Stoffumsatz. Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann zum Tod führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R44:Explosionsgefahr bei Erhitzen unter Einschluss.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden m?glich.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Beh?lter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

yellow to yellow-green crystals or cryst. powder

Verwenden

2-Methyl-4,6-dinitrophenol can be used as dormant ovicidal spray for fruit trees (highly phytotoxic and cannot be used successfully on actively growing plants); herbicide; insecticide.

Vorbereitung Methode

o-Cresol is sulfonated in excess 75 % sulfuric acid to give the disulfonic acid. The sulfonation mass is diluted with water, and 2 equivalents of nitric acid are added at 70 ℃ to form the dinitro derivative. The product is separated while molten and washed with hot water.

Definition

ChEBI: A hydroxytoluene that is o-cresol carrying nitro substituents at positions 4 and 6.

Allgemeine Beschreibung

A yellow solid. Emits toxic oxides of nitrogen fumes when heated to decomposition. Toxic by skin absorption, inhalation or ingestion. Soluble in alcohol, acetone, ether and solutions of sodium or potassium hydroxides.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water.

Health Hazard

Extremely toxic material; probable oral lethal dose is 5-50 mg/kg in humans or between 7 drops and 1 teaspoonful for a 70 kg (150 lb.) person.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Landwirtschaftliche Anwendung

Herbicide, Fungicide, Pesticide: DNOC is widely used in agriculture as a herbicide and pesticide; it is also used in the dyestuff industry. Although 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC) is no longer registered for use in the United States, it was used as a blossom-thinning agent on fruit trees and as a fungicide, insecticide, and miticides on fruit trees during the dormant season. It is used in mushroom houses to control foreign fungi; to kill locusts and other insects; and as a pre-harvest desiccant of potatoes and leguminous seed crops. DNOC is used as free radical polymerization inhibitor and agricultural chemical intermediate; widely used in agriculture as a herbicide and pesticide; Hence, individuals formulating or spraying the compound incur the highest risk of exposure to the compound. Not approved for use in EU countries. DNOC’s registration in the U.S. as a pesticide was canceled in 1991. Currently, there are 39 global suppliers.

Handelsname

ANTINONIN®; ANTINONNIN®; ARBOROL®; DEGRASSAN®; DEKRYSIL®; DETAL®; DILLEX®; DINOC®; DINURANIA®; DITROSOL®; DNOC®[C]; EFFUSAN®; EFFUSAN 3436®; ELGETOL®; ELGETOL 30®; ELIPOL®; EXTRAR®; FLAVIN-SANDOZ®; HEDOLIT®; HEDOLITE®; K III®; K IV®; KREOZAN®; KREZOTOL 50®; LIPAN®; NEUDORFF DN 50®; NITROFAN®; PROKARBOL®; RAFEX®; RAFEX 35®; RAPHATOX®; SANDOLIN®; SANDOLIN A®; SELINON®; SINOX®; WINTERWASH®

Sicherheitsprofil

Human poison by unspecified route. Experimental poison by ingestion, inhalation, skin contact, intraperitoneal, and intravenous routes. Human systemic effects by ingestion and inhalation: somnolence, headache, abnormal brain recordings from specific areas of the central nervous system, cardlac and gastrointestinal changes. Mutation data reported. An e~7e and skin irritant. Less toxic than the para form, but is still highly toxic. A pesticide. See also NITRO COMPOUNDS of AROMATIC HYDROCARBONS and other dinitrocresol entries.

Carcinogenicity

In one chronic feeding study in rats DNOC did not cause an increased incidence of any type of tumor. DNOC was clastogenic, increasing the frequency of chromosomal aberrations both in vivo and in vitro. Conflicting results for mutagenicity have been obtained in bacterial assays.
The 2003 ACGIH threshold limit valuetime- weighted average (TLV-TWA) for dinitro-o-cresol is 0.2mg/m3 with a notation for skin absorption.

Environmental Fate

Soil/Plant. In plants and soils, the nitro groups reduced to amino groups (Hartley and Kidd, 1987). When 4,6-dinitro-o-cresol was statically incubated in the dark at 25°C with yeast extract and settled domestic wastewater inoculum, no signi?cant biodegradation and necessary acclimation for optimum biooxidation within the 4-week incubation period was observed (Tabak et al., 1981).
Chemical/Physical. 4,6-Dichloro-o-cresol will react with amines and alkali metals forming water-soluble salts which are indicative of phenols (Morrison and Boyd, 1971).

Stoffwechselwegen

DNOC is metabolised in soils, plants and animals via common metabolic pathways. The primary reaction is the reduction of the nitro groups to the corresponding amino-analogues. Acetylation and deamination via hydroxylation/elimination follow. N- and O-Conjugation as glucosides and glucuronides occurred in plants and animals. The metabolic pathways of DNOC are presented in Scheme 1.

l?uterung methode

The cresol crystallises from aqueous EtOH. [Beilstein 6 H 369, 6 III 1276.]

DNOC Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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