Phenylisocyanat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildungvon Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Wasser. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, starken S?uren, starken Basen, Alkoholenund Aminen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Sensibilisierung der Atemwege und der Haut; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Tr?nenreizend. Die Substanz ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Belüftung. Zündquellen entfernen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R42:Sensibilisierung durch Einatmen m?glich.
R52:Sch?dlich für Wasserorganismen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzger?t anlegen.
Aussehen Eigenschaften
C7H5NO; (Isocyanatobenzol; Isocyansäurephenylester; Phenylcarbimid; Mondur P). Farblose, stechend riechende, zu Tränen reizende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reagiert mit Luftfeuchtigkeit, langsam mit kaltem, heftig mit heißem Wasser unter Wärme- und CO
2-Entwicklung. Feuchtigkeitszutritt in geschlossenen Behältern führt durch CO
2-Entwicklung zu starkem Druckanbstieg (Berstgefahr!). Auch mit Aminen, Alkoholen und Säuren sowie mit starken Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen zu erwarten.
Nach Kontakt mit Augen und Haut kommt es zu starken Reizungen und Verbrennungen. Schleimhautirritationen nach Verschlucken im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darmtrakt möglich. Das Auftreten von Dämpfen oder Aerosolen führt zu Schleimhautreizungen, Husten, Atemnot und Ödemen im Respirationstrakt.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Vor Feuchtigkeit schützen. Im Abzug arbeiten.
Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb, Sand) aufnehmen. Dämpfe nicht Einatmen.
Wasser, Pulver, Kohlendioxid, Schaum.
Im Brandfall kommt es zur Freisetzung von nitrosen Gasen und HCN.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglykol 400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Phenyl isocyanate is a colorless liquid with an irritating odor.
Verwenden
Phenyl Isocyanate is also used in the synthesis of cyanopyridine derivatives in the search for anticancer compounds. It is also used in the synthesis of aminobenzimidazole derivatives with phenylcyclohexyl acetic groups showing antiobesity-antidiabetic activity.
synthetische
To a mixture of aniline hydrochloride (12.95 g, 0.1 mol) and dry dioxane (100 mL) was added diphosgene (6.3 mL, 10.4 g, 0.05 mol). The mixture was heated to 60 °C; after stirring for 1.5 h, it became a clear solution. Heating was stopped after 3.5 h and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was distilled at 70–73.5 °C (36 mmHg) to give 10.6 g (89%) of phenyl isocyanate. It could be redistilled almost quantitatively, bp 75–77 °C(39 mmHg) or 55–57 °C(16 mmHg).
Definition
ChEBI: An isocyanate composed of a benzene ring bearing a single isocyanato substituent.
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid. About the same density as water. Very toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Very irritating to skin, eyes and mucous membranes. Flash point 132°F.
Air & Water Reaktionen
Flammable. Decomposes in water.
Reaktivit?t anzeigen
Isocyanates and thioisocyanates, such as Phenyl isocyanate, are incompatible with many classes of compounds, reacting exothermically to release toxic gases. Reactions with amines, aldehydes, alcohols, alkali metals, ketones, mercaptans, strong oxidizers, hydrides, phenols, and peroxides can cause vigorous releases of heat. Acids and bases initiate polymerization reactions in these materials. Some isocyanates react with water to form amines and liberate carbon dioxide. Polyurethanes are formed by the condensation reaction of diisocyanates with, for example, ethyl glycol. Phenyl isocyanate, cobalt pentamine triazo perchlorate, and nitrosyl perchlorate mixture was stirred for 2-3 minutes. When the stirring was interrupted, the mixture exploded [Chem. Eng. News 46(8):39. 1968].
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Bromoacetates and chloroacetates are extremely irritating/lachrymators. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.
Sicherheitsprofil
A poison. An irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. Has exploded when stirred with (cobalt pentammine triazoperchlorate + nitrosyl perchlorate). When heated to decomposition it emits toxic fumes of CNand NOx. See also CYANATES.
m?gliche Exposition
Phenyl isocyanate is used as a laboratory reagent and in organic synthesis
Versand/Shipping
UN2487 Phenyl isocyanate, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid
l?uterung methode
Distil phenylisocyanate under reduced pressure from P2O5. [Beilstein 12 IV 864.]
Inkompatibilit?ten
May form explosive mixture with air. Isocyanates are highly flammable and reactive with many compounds, even with themselves. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Reaction with moist air, water or alcohols may form amines and insoluble polyureas and react exothermically, releasing toxic, corrosive or flammable gases, including carbon dioxide; and, at the same time, may generate a violent release of heat increasing the concentration of fumes in the air. Incompatible with amines, aldehydes, alkali metals, ammonia, carboxylic acids, caprolactum, alkaline materials, glycols, ketones, mercaptans, hydrides, organotin catalysts, phenols, strong acids, strong bases, strong reducing agents, urethanes, ureas. Elevated temperatures or contact with acids, bases, tertiary amines, and acyl-chlorides may cause explosive polymerization. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Attacks some plastics, rubber and coatings. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.
Phenylisocyanat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dime-thylharnstoff
N-(4-Nitrophenyl)-N'-(3-pyridinyl-methyl)harnstoff
Phenylcarbamic acid propyl ester
α,α,α-Trifluor-p-toluidin
1,3-Diphenylharnstoff
2-(3-Hydroxy-2-chinolyl)-1H-inden-1,3(2H)-dion
4-Phenyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion
1-[(4-Chlorphenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylharnstoff
fluorescent bleaches R
Nilutamide
Forchlorfenuron
1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)harnstoff
2-methylquinolin-3-ol
Hexaflumuron
3-Methyl-4-isoxazolecarboxylic acid
fluorescent bleaches BR
Carbetamid
butyl N-phenylcarbamate
Chlorotoluron