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Ethyltrifluormethansulfonat

Ethyl trifluoromethanesulfonate  Struktur
425-75-2
CAS-Nr.
425-75-2
Bezeichnung:
Ethyltrifluormethansulfonat
Englisch Name:
Ethyl trifluoromethanesulfonate
Synonyma:
ETHYL TRIFLATE;Ethyl trifluoromethanesulf;Ethyltrifluormethansulfonat;Ethyl trifluoromethanesulfote;Ethyl trifluoromethesulfonate;ETHYL TRIFLUROMETHANSULFONATE;Ethyl trifluoroMethanesulfonat;Ethyl trifluoromethylsulfonate;ETHYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;ETHYL TRIFLURO METHANESULFONATE
CBNumber:
CB4332659
Summenformel:
C3H5F3O3S
Molgewicht:
178.13
MOL-Datei:
425-75-2.mol

Ethyltrifluormethansulfonat Eigenschaften

Siedepunkt:
115 °C (lit.)
Dichte
1.374 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.336(lit.)
Flammpunkt:
96 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform, Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless
Wichte
1.374
Wasserl?slichkeit
Hydrolyzes in water.
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
1770746
Stabilit?t:
Volatile
InChIKey
UVECLJDRPFNRRQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
425-75-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Methanesulfonic acid, trifluoro-, ethyl ester (425-75-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C,T,F
R-S?tze: 10-34
S-S?tze: 16-26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  2
3
Hazard Note  Highly Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29049090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ethyltrifluormethansulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Ethyl trifluoromethanesulfonate is a cationic polymerization agent used to produce polyurethane, polyacrylate, and other synthetic resins. It is an effective drug for the treatment of HIV infection and chronic bronchitis. Ethyl trifluoromethanesulfonate has been shown to inhibit the replication of HIV-1 virus at concentrations as low as 1 μM when tested in vitro. The mechanism of this drug's anti-HIV activity is unknown and may involve the inhibition of reverse transcriptase or proteases. Ethyl trifluoromethanesulfonate can be detected in vivo up to 4 hours after administration. This drug is metabolized into trifluoroacetic acid by esterases, glycosidases, and/or oxidases.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless to yellow liquid

Verwenden

Ethyl trifluoromethanesulfonate is a powerful ethylating agent. due to the strong electron-absorbing ability of trifluoromethanesulfonyl, the reactivity is much higher than that of conventional alkylation reagents such as bichloride or alkyl sulfonate.

Synthese

Triethyl orthoformate (4.44g,30mmol) was slowly added to trifluoromethanesulfonic anhydride (8.47g,30mmol) under ice bath, transferred to 25°C for reaction, monitored by NMR for 15 min, and the reaction was completed, distilled under reduced pressure to obtain 10.15g of ethyl trifluoromethanesulfonate colorless liquid in 94% yield.

l?uterung methode

The ester reacts slowly with H2O and aqueous alkali. If its IR has no OH bands (~3000 cm-1) then purify it by redistillation. If OH bands are present, then dilute with dry Et2O and shake (carefully) with aqueous NaHCO3 until effervescence ceases, then wash with H2O and dry (MgSO4), filter, evaporate and distil the residue under a slight vacuum then at atmospheric pressure in a N2 atmosphere. IT IS A POWERFUL ALKYLATING AGENT, AND THE FUMES ARE VERY TOXIC — PERFORM ALL OPERATIONS IN AN EFFICIENT FUME CUPBOARD. [Gramstad & Haszeldine J Chem Soc 173 1956, Howells & McCown Chem Rev 77 69 1977, Beilstein 3 IV 34.]

Ethyltrifluormethansulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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