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Hexan-1,6-diol

1,6-Hexanediol Struktur
629-11-8
CAS-Nr.
629-11-8
Bezeichnung:
Hexan-1,6-diol
Englisch Name:
1,6-Hexanediol
Synonyma:
HEXANE-1,6-DIOL;1,6-Hexandiol;1,6-HDO;HDO(R);ai3-03307;6-Hexanediol;1,6-HEXANEDIOL;116-HEXANEDIOL;Hexan-1,6-diol;Hexanediol-(1,6)
CBNumber:
CB4160863
Summenformel:
C6H14O2
Molgewicht:
118.17
MOL-Datei:
629-11-8.mol

Hexan-1,6-diol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
38-42 °C (lit.)
Siedepunkt:
250 °C (lit.)
Dichte
0.96
Dampfdruck
0.53 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
1.457
Flammpunkt:
215 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
L?slichkeit
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
pka
14.87±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Waxy Flakes
Farbe
White
PH
7.6 (900g/l, H2O, 20℃)
Explosionsgrenze
6.6-16%(V)
Wasserl?slichkeit
500 g/L
Sensitive 
Hygroscopic
maximale Wellenl?nge (λmax)
λ: 260 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
Merck 
14,4690
BRN 
1633461
InChIKey
XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N
LogP
0 at 25℃
CAS Datenbank
629-11-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,6-Hexanediol(629-11-8)
EPA chemische Informationen
1,6-Hexanediol (629-11-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 36/37-24/25-23
WGK Germany  1
RTECS-Nr. MO2100000
Selbstentzündungstemperatur 608 °F
TSCA  Yes
HS Code  29053980
Giftige Stoffe Daten 629-11-8(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t LD50 orally in rats: 3.73 g/kg (Carpenter)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

Hexan-1,6-diol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft m?glich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation des Aerosols.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

white waxy flakes

Verwenden

1,6-Hexanediol is used in polymer synthesis such as polyester, polyurethane and nylon. It is used as an intermediate to adhesives, acrylics and dyestuffs. Further, it is employed in gasoline refining and pharmaceutical production.

Vorbereitung Methode

1,6-Hexanediol is produced industrially by the catalytic hydrogenation of adipic acid or of its esters. Mixtures of dicarboxylic acids and hydroxycarboxylic acids with C6 components formed in other processes (e.g., in cyclohexane oxidation) are also used. Esterifification of "distillation heavies" with lower alcohols is often carried out before hydrogenation. The acids are hydrogenated continuously at 170-240 ℃ and at 15.0-30.0 MPa on a suitable catalyst either in a trickle-flflow (downflflow) or a bubble-flflow (upflflow) fifixed-bed reactor. The reactor temperature is controlled by circulating part of the reactor discharge. The hydrogen required for the hydrogenation is fed together with the recycle gas through the recycle gas compressor to the reactor. Side products of the synthesis are alcohols, ethers, diols, and esters. Pure 1,6-hexanediol is obtained by fractional distillation of the crude reactor discharge. For the hydrogenation of dicarboxylic acids, catalysts containing cobalt, copper, or manganese are suitable. For the hydrogenation of esters, catalysts such as copper chromite or copper with added zinc and barium are used as "full catalysts" or on inert carriers. Ruthenium, platinum, or palladium on inert supports can also be used. Gas-phase hydrogenation of esters of adipic or 6-hydroxyhexanoic acid can be carried out at 1-7 MPa. Both acids and esters also may be hydrogenated using suspended catalysts. Oligomeric esters of the product diol and adipic acid can also be hydrogenated.

Definition

ChEBI: A diol that is hexane substituted by hydroxy groups at positions 1 and 6.

Hazard

Toxic by ingestion.

l?uterung methode

Fractionally crystallise it from its melt or from water. Distil it in vacuo. [Beilstein 1 IV 2556.]

Einzelnachweise

[1] Yuji Itoh. “1,6-hexanediol rapidly immobilizes and condenses chromatin in living human cells.” ACS Applied Electronic Materials (2021).

Hexan-1,6-diol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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