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2-Amino-3-chlorbenzoesure

2-Amino-3-chlorobenzoic acid Struktur
6388-47-2
CAS-Nr.
6388-47-2
Bezeichnung:
2-Amino-3-chlorbenzoesure
Englisch Name:
2-Amino-3-chlorobenzoic acid
Synonyma:
3-CHLOROANTHRANILIC ACID;NSC 20671;2-Amino-3-chL;2-Amino-3-chloro;BUTTPARK 24\07-98;TIMTEC-BB SBB003844;2-Amino-3-chlorbenzoesure;3-ChloroanthranilicAcid>3-CHLORO-2-AMINOBENZOIC ACID;2-AMINO-3-CHLOROBENZOIC ACID
CBNumber:
CB2430094
Summenformel:
C7H6ClNO2
Molgewicht:
171.58
MOL-Datei:
6388-47-2.mol

2-Amino-3-chlorbenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
189-191 °C (lit.)
Siedepunkt:
0°C
Dichte
1.476±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt:
0°C
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
L?slichkeit
DMSO, Methanaol
Aggregatzustand
Solid
pka
4.57±0.10(Predicted)
Farbe
Yellow to brown
Wasserl?slichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Air & Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C7H6ClNO2/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChIKey
LWUAMROXVQLJKA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1N
CAS Datenbank
6388-47-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39-36
WGK Germany  1
Hazard Note  Irritant
HS Code  29224999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Amino-3-chlorbenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to yellow, tan or grey crystalline powder

Verwenden

2-Amino-3-chlorobenzoic acid is used as pharmaceutical intermediates.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 17, p. 141, 1952 DOI: 10.1021/jo01135a014

Synthese

The synthesis of 2-Amino-3-chlorobenzoic acid is as follows:
70 ml of methanol was added to an autoclave, and cooled to -70° C., and 16 g (942 mmol) of a generated ammonia gas was added. 30 g (157 mmol) of 2,3-dichlorobenzoic acid and 0.78 g (7.85 mmol) of copper(I) chloride were added. The autoclave was sealed, and heated in an oil bath at 130° C. and 30 atmospheres for 20 hours. After the completion of the reaction, the autoclave was cooled to room temperature, and the reaction mixture was transferred into a reaction flask. 100 ml of water was added to the reaction solution, and the reaction solution was heated in an oil bath to 100° C. to remove the ammonia and the methanol. Then, the reaction solution was cooled to room temperature, and hydrochloric acid was added to adjust the pH value to 3. The precipitated crystals were filtered and dried to obtain 21.8 g of 2-amino-3-chlorobenzoic acid as white crystals with a yield of 81%.
synthesis of 2-Amino-3-chlorobenzoic acid.png

2-Amino-3-chlorbenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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