1-Methyl-2-pyrrolidon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE HYGROSKOPISCHE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERF?RBT SICH GELB BEI KONTAKT MIT HITZE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden und Kohlenmonoxid. Greift Aluminium, Leichtmetalle, Gummi und Kunststoffe an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: 20 ppm, 82 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation und über die Haut.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz m?glicherweise fruchtbarkeitssch?digend oder entwicklungssch?digend wirken kann.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und D?mpfe.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R65:Gesundheitssch?dlich: kann beim Verschlucken Lungensch?den verursachen.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S41:Explosions- und Brandgase nicht einatmen.
Aussehen Eigenschaften
C5H9ON; N-Methylpyrrolidon, 1-Methylpyrrolidon-(2), NMP. Farblose is schwach gelbliche, hygroskopische Flüssigkeit. Riecht schwach aminartig.
Aussehen Eigenschaften
C5H9NO, N-Methyl-2-pyrrolidinon, N-Methyl-gamma-butyrolactam, 1-Methyl-2-oxopyrrolidin
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut. Schwach giftig.
Brennbar, bei stärkerer Erwärmung sind Dampf-Luftgemische explosionsfähig. Mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktionen und Entzündung möglich.
LD
50 (oral, Ratte): 3600 mg/kg
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gefährliche Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln und brandfördernden Stoffen.
Im Tierversuch akut sehr wenig toxisch. Substanz ist reizend beim Einatmen der Dämpfe und bei Hautkontakt.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Dicht verschlossen. An gut belüftetem Ort. Bei Zimmertemperatur (+15 bis +25 鳦). Von Zünd- und Wärmequellen entfernt.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Neopren-Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritz- und Staubschutz
Verhalten im Gefahrfall
Mit Kieselgur oder Universalbinder, z. B. Rench Rapid aufsaugen, der Entsorgung zuführen. Reste mit Wasser verdünnt der Kläranlage zuführen.
Kohlendioxid, Wassernebel
Im Brandfall können nitrose Gase freigesetzt werden.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Vermiculite aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
Wassernebel, Wasserstrahl, Schaum, Kohlendioxid, Trockenlöschmittel. Explosions- und Brandgase nicht einatmen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife gründlich abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mindestens 10 Minuten bei geöffnetem Lidspalt unter fließendem Wasser gründlich ausspülen, augenärztliche Nachkontrolle.
Nach Einatmen: Frischluft, Arzthilfe, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Wiederholt reichlich Wasser trinken lassen, wenn möglich mit Aktivkohlezusatz (3 - 4 Eßlöffel), Erbrechen vermeiden, Frischluft, Wärme, Ruhe.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser mit Augendusche ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Verschlucken: Viel Wasser nachtrinken und Erbrechen auslösen. Arzt befragen.
Nach Kleidungskontakt: Verunreinigte Kleidung sofort ausziehen, ggf. auch die Unterwäsche.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie organische Lösemittelabfälle.
Sachgerechte Entsorgung
Falls Recycling nicht möglich, als Sonderabfall entsorgen, zuständige Stellen: Hubland-Herr Riepl:8884711, Klinikum-Herr Uhl:2015557.
Beschreibung
N-Methyl-2-pyrrolidone is an aprotic solvent with a
wide range of applications: petrochemical processing,
surface coating, dyes and pigments, industrial and
domestic cleaning compounds, and agricultural and
pharmaceutical formulations. It is mainly an irritant,
but has also caused several cases of contact dermatitis
in a small electrotechnical company.
Chemische Eigenschaften
N-Methyl-2-pyrrolidone is a colourless or light yellow liquid with an amine odour. It can undergo a number of chemical reactions even though it is accepted as a stable solvent. It is resistant to hydrolysis under neutral conditions, but strong acid or base treatment results in ring opening to 4-methyl aminobutyric acid. N-Methyl-2-pyrrolidone can be reduced to 1-methyl pyrrolidine with borohydride. Treatment with chlorinating agents results in amide formation,an intermediate which can undergo further substitution, while treatment with amyl nitrate yields the nitrate. Olefins can be added to the 3 position by treatment first with oxalic esters, then with appropriate aldehyes (Hort and Anderson 1982).
Verwenden
N-Methyl-2-pyrrolidone is a polar solvent that is used in organic chemistry and polymer chemistry. Large scale applications include the recovery and purification of acetylenes, olefins, and diolefins, gas purification, and aromatics extraction from feedstocks.N-Methyl-2-pyrrolidone is a versatile industrial solvent. NMP is currently approved for use only in veterinary pharmaceuticals. The determination of the disposition and metabolism of NMP in the rat will contribute toward understanding the toxicology of this exogenous chemical which man may likely be exposed to in increasing amounts.
Vorbereitung Methode
N-Methyl-2-pyrrolidone is manufactured by the reaction of buytrolactone with methylamine (Hawley 1977). Other processes include preparation by hydrogenation of solutions of maleic or succinic acids with methylamine (Hort and Anderson 1982). Manufacturers of this chemical include Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin and GAF Corporation, Covert City, California.
Definition
ChEBI: N-methylpyrrolidin-2-one is a member of the class of pyrrolidine-2-ones that is pyrrolidin-2-one in which the hydrogen attached to the nitrogen is replaced by a methyl group. It has a role as a polar aprotic solvent. It is a N-alkylpyrrolidine, a lactam and a member of pyrrolidin-2-ones.
Allgemeine Beschreibung
N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) is a powerful, aprotic solvent with high solvency, and low volatility. This colorless, high boiling, high flash point and low vapor pressure liquid carries a mild amine-like odor. NMP has high chemical and thermal stability and is completely miscible with water at all temperatures. NMP can serve as a co-solvent with water, alcohols, glycol ethers, ketones, and aromatic/chlorinated hydrocarbons. NMP is both recyclable by distillation and readily biodegradable. NMP is not found on the Hazardous Air Pollutants (HAPs) list of the 1990 Clean Air Act Amendments.
Air & Water Reaktionen
Soluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
This amine is a very mild chemical base. N-Methyl-2-pyrrolidone does tend to neutralize acids to form salts plus water. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Hazard
Severe skin and eye irritant. Explosive lim-its 2.2–12.2%.
Health Hazard
Inhalation of hot vapors can irritate nose and throat. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Contact with eyes causes irritation. Repeated and prolonged skin contact produces a mild, transient irritation.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Toxic oxides of nitrogen may be formed in fire.
Industrielle Verwendung
1) N-Methyl-2-pyrrolidone is used as a general dipolar aprotic solvent, stable and unreactive;
2) for extraction of aromatic hydrocarbons from lubricating oils;
3) for carbon dioxide removal in ammonia generators;
4) as a solvent for polymerization reactions and polymers;
5) as a paint stripper;
6) for pesticide formulations (USEPA 1985).
Other non-industrial uses of N-Methyl-2-pyrrolidone are based on its properties as a dissociating solvent suitable for electrochemical and physical chemical studies (Langan and Salman 1987). Pharmaceutical applications make use of the properties of N-Methyl-2-pyrrolidone as a penetration enhancer for a more rapid transfer of substances through the skin (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987). N-Methyl-2-pyrrolidone has been approved as a solvent for slimicide application to food packaging materials (USDA 1986).
Kontakt-Allergie
N-Methyl-2-pyrrolidone is an aprotic solvent with a wide range of applications: petrochemical processing, surface coating, dyes and pigments, industrial and domestic cleaning compounds, and agricultural and pharmaceutical formulations. It is mainly an irritant, but it can cause severe contact dermatitis due to prolonged contact.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous
route. Moderately toxic by ingestion and
intraperitoneal routes. Mildly toxic by skin
contact. An experimental teratogen.
Experimental reproductive effects. Mutation
data reported. Combustible when exposed
to heat, open flame, or powerful oxidizers.
To fight fire, use foam, CO2, dry chemical.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of NOx.
Carcinogenicity
Rats were exposed to N-Methyl-2-pyrrolidone vapor at 0, 0.04, or 0.4 mg/L for 6 h/day, 5 days/week for 2 years.Male rats at 0.4 mg/L showed slightly reduced mean body weight. No life-shortening toxic or carcinogenic effects were observed in rats exposed for 2 years to either 0.04 or 0.4mg/L of N-Methyl-2-pyrrolidone. By the dermal route, a group of 32 mice received an initiation dose of 25mg of N-Methyl-2-pyrrolidone followed 2 weeks later by applications of the tumor promoter phorbol myristate acetate, three times a week, for more than 25 weeks. Dimethylcarbamoyl chloride and dimethylbenzanthracene served as positive controls. Although the N-Methyl-2-pyrrolidone group had three skin tumors, this response was not considered significant when compared with that of the positive controls.
Stoffwechselwegen
Rats are administered radio-labeled N-methyl-2-
pyrrolidinone (NMP), and the major route of excretion
by rats is via the urine. The major metabolite,
representing 70-75% of the administered dose, is
4-(methylamino)butenoic acid. This unsaturated intact
product may be formed from the elimination of water,
and a hydroxyl group may be present on the
metabolite prior to acid hydrolysis.
Stoffwechsel
Male Sprague-Dawley rats were given a single intraperitoneal injection (45 mg/kg) of radiolabeled 1-methyl-2-pyrrolidone. Plasma levels of radioactivity and compound were monitored for six hours and the results suggested a rapid distribution phase which was followed by a slow elimination phase. The major amount of label was excreted in the urine within 12 hours and accounted for approximately 75% of the labelled dose. Twenty-four hours after dosage, cumulative excretion (urine) was approximately 80% of the dose. Both ring- and methyl-labeled species were used, as well as both [
14C]- and [3H]-labeled l-methyl-2-pyrrolidone. The initial labeled ratios were maintained during the first 6 hours after dosage. After 6 hours, the liver and intestines were found to contain the highest accumulations of radioactivity, approximately 2-4% of the dose. Little radioactivity was noted in the bile or respired air. High performance liquid chromatography of urine showed the presence of one major and two minor metabolites. The major metabolite (70-75% of the administered radioactive dose) was analyzed by liquid chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-mass spectrometry and was proposed to be a 3- or 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidone (Wells 1987).
l?uterung methode
Dry the pyrrolidone by removing water as the *benzene azeotrope. Fractionally distil at 10 torr through a 100-cm column packed with glass helices. [Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] The hydrochloride has m 86-88o (from EtOH or Me2CO/EtOH) [Reppe et al. Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955]. [Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]
1-Methyl-2-pyrrolidon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
